萨哈林原为中国的领土，称作库页岛，欧洲航海家误用黑龙江口地区的蒙语名“萨哈林（连）”称呼该岛。19世纪60年代，沙皇俄国通过不平等条约强占库页岛，沿用了“萨哈林”的名字。

为了开发这个面积比希腊大一倍的海岛，沙俄政府开始在这里进行苦役殖民。到了80年代，萨哈林已成为俄国最大的流放苦役地，囚禁着成千上万的在押苦役犯、流放犯和强制移民，其中有俄罗斯人、乌克兰人、鞑靼人、芬兰人、波兰人、高加索人、犹太人、茨冈人等等。

这个时期，司法、监狱、流放、苦役等问题，为俄国社会所普遍关注，人们的这种关注反映了对沙皇专制的不满。

因此，考察苦役地的情况和了解各种犯人的命运，应该是契诃夫萨哈林之行的重要目的之一。

但契诃夫的萨哈林之行还有更深远的目的。19世纪80年代是俄国历史上最反动、最黑暗的年代。这个时期，民粹派运动已经瓦解，大规模的无产阶级革命正在酝酿之中。反动势力甚嚣尘上，资产阶级卑躬屈膝、苟且偷安的市侩习气笼罩着俄国社会，一般的知识阶层过着醉生梦死、得过且过的灰色生活。

契诃夫从创作一开始便以民主主义和人道主义为思想基础，深刻揭露了沙皇俄国的黑暗，表现出当时俄国社会“脱离开生活标准到什么程度”，反映了广大群众要求摆脱种种迫害和疾苦的强烈愿望。他向往新的生活，但另一方面却又不了解通向新生活的具体道路。作家明确意识到自己的创作以及整个世界观的这一严重缺陷，他写道：“比较优秀的作家都是现实的，他们写的是现有的生活，但是因为字里行间充满浓厚的目的性，所以除了现有的生活之外，你还可以感觉到应该有的生活，使你入迷的也正是这一点。至于我们呢？唉，我们！我们写的是现有的生活，可是再进一步呢？无论怎么逼，即使是用鞭子抽，我们也不行……我们既没有近期目标，也没有远大目的，我们的灵魂里空空洞洞，什么也没有……”

契诃夫决定赴萨哈林旅行，至少不晚于1889年夏。这时，他的哥哥尼古拉逝世，《新时代报》的发行人苏沃林建议契诃夫赴欧洲旅行，但被他拒绝，因为这时他已另有打算，即赴遥远的萨哈林。同年6月，契诃夫在敖德萨向70年代末去过恰克图和萨哈林的女演员克·亚·卡拉狄根娜第一次透露自己的打算，向她了解旅行的路线和途中有关注意事项，并要求她为之保密。直到翌年1月，契诃夫准备赴萨哈林的想法才被其亲友所知。

契诃夫行前搜集和阅读了许多有关萨哈林的资料，他的“书单”包括六十五种书刊（后来写作《萨哈林旅行记》的过程中又增加了两倍）。按照他的说法，他那些日子完全脱离了“文学”，整天关在家中，谢绝会客，埋头读书和做笔记，满脑子“装的全是萨哈林”。

3月中旬，契诃夫确定了未来的旅行记的总体性质，这将是一部文艺性和学术性兼而有之的考察报告。他还决定在书中加进插图，企图说服画家列维坦与他同行，但没能成功。

这个时期，契诃夫也大体上规划了这次旅行的路线：从莫斯科乘火车到下诺夫哥罗德，然后乘轮船沿卡马河到彼尔姆，再乘火车到秋明，从那里乘马车经克拉斯诺亚尔斯克、伊尔库茨克赴涅尔琴斯克，再转乘轮船从石勒喀河 （俄人称阿穆尔河） 入黑龙江，抵阿穆尔河口的尼古拉耶夫斯克后横渡鞑靼海峡赴萨哈林，在那里逗留两个月；回程是：新潟-上海-汉口-马尼拉-新加坡-马德拉斯-科伦坡-亚丁-塞德港-君士坦丁堡-莫斯科。

临行前，契诃夫与家人合影。这张照片如今收藏于萨哈林州首府南萨哈林斯克的一家博物馆里

契诃夫在布拉戈维申斯克换乘穆拉维约夫号轮船，他利用启航前的空闲时间游览了对岸的中国城市瑷珲。遗憾的是他在6月29日的家信中对此没有详细叙述，只是写道：“ 我在27日游逛了中国的瑷珲城。我渐渐地进入一个幻想的世界。”

10月13日乘志愿商船队的彼得堡号轮船启程回国。他原计划归途中访问日本和中国，但不巧的是当时远东一带正流行霍乱，因此他没有可能访问上海和汉口，在符拉迪沃斯托克（海参崴）停留了五天，然后经日本海和中国海直达香港。

萨哈林之行对于契诃夫来说绝不是一次休闲的旅游观光，而是一种艰苦而重要的劳动，是一项艰巨的创作任务。他回到莫斯科家中立即投入《萨哈林旅行记》一书的写作，书名为《萨哈林岛》，副题为《旅行记》。但本书的写作不得不时断时续，因为这期间作家还有其他一些事情要做，有许多新小说的构思需要写出来。

契诃夫旅行归来后第一件事就是决心要“生活在人民中间”，感到需要有“哪怕是一点点社会政治生活”，为此而把家从莫斯科市区搬到郊外乡下。他这次旅行之后的创作也显示出前所未有的新特点。

至于《萨哈林旅行记》，这部作品虽然被作者戏说成是他的“散文衣橱里”一件“粗硬的囚衣”，但却为这位小说和剧作大师的创作增添了许多光彩，同时也极大地丰富了光辉灿烂的俄国文学宝库。