2004年，久保建英加入了坂浜足球俱乐部，两年后转至百合之丘足球俱乐部，刚满七岁的久保建英就加盟了川崎市内专门为少年开设的足球俱乐部。

2009年8月，在久保建英就读小学二年级时，恰逢巴塞罗那足球俱乐部在日本横滨举办训练营。久保建英在训练营举办的系列比赛中表现优异，被评为赛事MVP，并且获得了代表巴萨参加在比利时举办的欧洲俱乐部U9足球锦标赛的资格。11月，在日本J联赛球队川崎前锋足球俱乐部举办青少年选拔中，久保建英在选拔测试中一次性通过，成为同一年龄段仅有的三名合格学生中的一员，并在2010年4月正式成为川崎前锋U10梯队球员。

2011年8月7日，年仅10岁的久保建英在母亲和弟弟的陪同下远赴西班牙，正式成为了巴萨青年梯队中的一员。 

东京队

2015年5月，久保建英加盟FC东京。12日，久保建英完成在FC东京U15梯队的注册。 

2016年11月5日，在2016赛季J3联赛第28轮东京U23队1-2不敌AC长野帕塞罗足球俱乐部的比赛中，久保健英在第46分钟替补小山拓哉登场，完成个人在J3联赛的处子秀。

2017年11月26日，在2017赛季J1联赛第33轮东京队1-2不敌广岛三箭足球俱乐部的比赛中，久保健英在第67分钟替补永井谦佑登场，完成个人在J1联赛的处子秀。

横滨水手

2018年，久保健英被租借至J1联赛的横滨水手足球俱乐部。8月22日，在2018赛季日本天皇杯第4轮横滨水手2-3不敌胜仙台维加泰足球俱乐部的比赛中，久保健英首发登场，完成个人在日本天皇杯赛事的处子秀。2018赛季，久保健英代表横滨水手出场6次，取得1粒进球，场均登场41.7分钟。

重回东京队

2019年，久保健英在横滨水手的租借期结束之后，返回东京FC队。6月1日，2019赛季J1联赛第14轮东京FC3-1战胜大分三神足球俱乐部的比赛中，久保健英分别在第39分钟和90分钟攻入2粒进球完成“梅开二度”，这是久保健英在J1联赛的首次“梅开二度”。2019赛季，久保健英代表东京FC出场16次，取得5粒进球及4次助攻，场均登场69.4分钟。

皇家马略卡

2019年6月14日，皇家马德里足球俱乐部宣布久保建英加盟球队，合同期6年。  8月，皇家马德里官方宣布久保建英租借加盟皇家马略卡，租期一年。  9月1日，在2019-20赛季西甲联赛第3轮皇家马略卡0-2不敌瓦伦西亚足球俱乐部的比赛中，久保健英在第79分钟替补安特·布迪米尔登场，完成个人在西甲联赛的处子秀。11月10日，在2019-20赛季西甲联赛第13轮皇家马略卡3-1战胜比利亚雷亚尔的比赛中，久保健英在第53分钟攻入一球，完成个人在西甲联赛赛事的处子球。2020年1月21日，在2019-20赛季西班牙国王杯第3轮皇家马略卡1-3不敌皇家萨拉戈萨足球俱乐部的比赛中，久保健英首发登场，完成个人在西班牙国王杯赛事的处子秀。2019-20赛季，久保建英代表皇家马略卡出场36次，取得4粒进球及5次助攻，场均登场66.6分钟。

比利亚雷亚尔

2020年8月10日，久保建英被租借加盟同在西甲联赛的比利亚雷亚尔足球俱乐部，租期至2021年8月，久保建英的租借费为200-300万欧元，没有买断条款。 10月22日，在2020-21赛季欧洲联赛小组赛比利亚雷亚尔5-3战胜锡瓦斯体育足球俱乐部的比赛中，久保健英首发登场，完成个人在欧洲联赛的处子秀。同时久保健英在该场1射2传直接缔造3球，创造了日本球员的欧战最年轻进球纪录。  2020-21赛季，久保健英代表比利亚雷亚尔出场19次，取得1粒进球及3次助攻，场均登场36.2分钟。

赫塔菲

2021年1月8日 ，久保建英租借加盟赫塔菲足球俱乐部，租借期至2020-21赛季结束。  1月11日，2020-21赛季西甲联赛第18轮赫塔费3-1战胜埃尔切足球俱乐部的比赛中，久保健英在第64分钟替补内马尼亚·马克西莫维奇登场，这是久保健英加盟赫塔费的首次登场。2021年5月16日，2020-21赛季西甲联赛第37轮赫塔费2-1战胜莱万特足球俱乐部的比赛中，久保健英在第84分钟攻入致胜一球，这是久保健英加盟赫塔费的首粒进球。2020-21赛季，久保健英代表赫塔菲出场18次，取得1粒进球及1次助攻，场均登场44.5分钟。

重回马略卡

2021年8月，久保建英再度被租借至皇家马略卡，时隔一年再度披上马略卡战袍，与韩国球员李刚仁组成东亚搭档。  12月5日，在2021-22赛季西甲联赛第16轮皇家马略卡2-1战胜马德里竞技足球俱乐部的比赛中，久保建英下半场替补出场16分钟并在比赛第90分钟命中单刀，帮助球队在客场2-1战胜马竞，成为第三位攻破马竞球门的亚洲球员。 2022年1月15日，在2021-22赛季西班牙国王杯1/8决赛中，久保建英于上半时任意球直接破门，帮助皇家马略卡在主场2-1战胜西班牙人。  2021-22赛季，久保建英出场31次，进2球。 

皇家社会

2022年7月，久保建英正式加盟皇家社会。 8月14日，西甲第1轮，久保建英首发出战，在处子秀中收获了处子球，帮助皇家社会在客场1-0小胜加的斯，并以21岁71天的年龄成为21世纪代表皇家社会西甲首秀破门第二年轻的球员。 10月3日，西甲第7轮，久保建英传射建功，帮助皇家社会在客场5-3战胜升班马赫罗纳。 

2019年5月24日，日本足协公布了2019巴西美洲杯大名单，久保建英入选其中。  6月9日，在日本队2-0战胜萨尔瓦多国家男子足球队的友谊赛中，久保建英在第67分钟替补南野拓实登场，完成个人代表日本国家男子足球队首次登场。6月18日，在2019年巴西美洲杯小组赛日本队0-4不敌智利国家男子足球队的比赛中，久保建英获得首发登场并打满全场，这是久保健英在国家队首次首发。在整个美洲杯赛事，久保健英共出场3次，未取得粒进球及助攻，场均登场62.3分钟。

2022年5月，久保建英入选日本足协公布的参加6月麒麟杯赛事男足28人大名单。  6月10日，在对阵加纳的麒麟杯足球邀请赛中，久保建英攻入自己在日本国家队的第一个进球。  11月，入选日本国家队官方公布的卡塔尔世界杯26人大名单。