按照我们平时的观点，卢俊义上梁山是一种得不偿失。直接由大名府的老大降为梁山上的老二；由名扬河北、人人敬仰的大员外降为反贼；并且卢员外半道上山直接做二把手的位置，难免会遭到一些议论，一举一动、一言一行都会成为别人关注的焦点，处于一种非常尴尬的位置。但是，卢俊义凭着自己的智慧，进退有度，是一位非常优秀的二当家。

卢俊义上梁山之前，大名府的高僧大圆和尚访问了宋江。当宋江问道北京地区的风云人物时，大圆和尚向宋江推荐了卢俊义。当时谈话的具体内容我们已经无从考证，但是有一件事是肯定的，无论是北京的大圆和尚还是梁山的宋江，都对卢俊义卢员外给予了高度评价。王立群先生在他的“四行理论”中说到一个人行的标准：1、这个人行。2、另一个人说这个人行。3、说这个人行的另一个人行。4、这个人身体行。当时卢俊义就具备了这四个条件：1、卢俊义这个人行。武艺超群，家财万贯，号称河北玉麒麟；2、大圆和尚和宋江都说卢俊义行；3、说卢俊义行的大圆行。一位是北京的高僧，来到梁山能受到宋江等高层的接见，可见道行非同一般；4、卢俊义身体行。看来这些我们可以知道，卢俊义确实很厉害。不过一个人的本事自己说出来就是粪土，别人说出来就是金子。卢俊义就走了这一条线路，让大圆高诉宋江自己行，那么他就是金子了。这一点和诸葛亮当年非常形似，借助司马徽、徐庶等人的口来宣传自己，让刘备对他产生了强烈的好奇心。而卢员外首先借大圆和尚们宣传自己，也体现了其高明的智慧。

随后，吴用造访了卢俊义，并与其进行了“秘密会谈”。谈的什么内容呢？公开的就是卢俊义有血光之灾，需要外出躲灾；没有公开的我们也无从知道，就像现在外交上经常提到的一些秘密会谈，人家说什么就是什么了。因此估计秘密会谈时卢俊义就把吴用的身份、目的都摸透了。因为吴用提下的反诗以卢员外和燕小乙的智慧不可能看不出来。那么，卢俊义为何还要让反诗留着而导致自己身陷囹圄呢？这就是一种愿者上钩了，我们下面会讲。接下来，卢俊义有用一种很特别的方式造访了梁山。《水浒传》第六十回，六十一回里，描写了卢俊义初访梁山的过程，即高调而去，战败被俘上梁山。这里我们可以看作是“投石问路”。这个投石问路很高明，既能摸清梁山上的实力，看能不能一起共事，如果能共事，就可以考虑下一步和梁山合作；如果宋江等人不是那块料，他是被俘上梁山的就不至于引起官方的怀疑。投石问路，奠定了梁山在卢俊义心中的第一印象。

回到北京后，卢俊义便不幸“被捕”了，而且还是勾结梁山贼寇、造反的死罪。进而引来了梁山众好汉下山，一举打下大名府，救出卢俊义的故事。以卢俊义的才智不可能看不出吴用题的诗是反诗，那么，他为什么要留这首诗等着官兵来拿他呢？这里我们可以看作是一条苦肉计。通过这首反诗被捕至少有三个好处：1、反诗是吴用写的，害得自己身陷牢狱，这是梁山欠自己的债；2、通过这首反诗把自己和梁山绑在一起，使自己和梁山有了一种共性，便于以后在梁山树立权威；3、和梁山并肩作战拿下大名府，这种实战性演习便于培养彼此之间的感情。这样，就为这个半道出家的卢员外在梁山上铺开了人脉。

卢俊义上梁山后，首先来了一个“敲山震虎”，活捉了史文恭，让梁山上的人都承认了他的能力。因为卢俊义毕竟是半道上山，之前寸功未建，如果直接坐了二头领的位置难免会让很多人不服。活捉史文恭后，再谦虚的不做梁山寨主，更让人加深了这位卢员外的好感。在卢俊义推掉梁山寨主的位置之后，宋江又提出分兵两路打东平府和东昌府的建议，谁先拿下谁就为梁山之主。这场战役里，卢俊义很自然地打了一个败仗，把宋江推上梁山寨主，自己做了梁山的二把手。

卢俊义的进退有度还体现在燕青的座次安排上。天巧星浪子燕青，作为卢俊义带上梁山的唯一的秘书，安排在36位。在天罡星里既不屈尊，在宋江、晁盖的亲信之后又不张扬。也体现了卢员外的谨慎和进退有度。在以后的日子里，卢俊义与宋江分工合作，屡立奇功，顺利的让梁山化解了一次次危机，走上招安的路子。