SN2反应机制的历程和特点

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SN2 反应是同步过程,即亲核试剂 OH- 从反应物离去基团 Br- 的背面,向与它相连的碳原子进攻,先与碳原子形成比较弱的键,同时离去基团 Br- 与碳原子的键有一定减弱,两者与碳原子成一直线形,碳原子上另外三个键逐渐由伞形变为平面,这需要能量,即活化能。当反应进行达到能量最高状态即过度态后,碳原子与离去基团Br-之间的键断裂,碳原子上三个键由平面向另一边偏转,整个过程犹如大风将雨伞由里向外翻转一样,这时就要释放能量,形成产物。SN2的反应机制用一般式表示为:
●亲核试剂先沿C-X键轴背面进攻,然后再断裂 C-X 键,即典型的“先进攻,再断键”;
●过渡态有五个基团,中心碳原子由sp3杂化转化为sp2杂化;排斥力加大,空阻效应影响显著;
●反应后原手性碳构型发生翻转;
●亲核试剂的亲核性强对反应有利。
★ SN2 反应立体化学: 构型翻转
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