吴家大院是窑湾古镇最大的宅院，前门在回民街口，后门在中大街，前后四进院落，全宅子午线80米，酉卯线20米，面南大门是坐如意门楼，为紫红漆大门，1.5尺高门档，三级青石台阶。门两边青石鼓户对，门楼两边各一间耳房。头到院中央是坐影壁墙，2米高，2米宽。影壁墙后是五间行衙大堂，堂前一排廊檐柱，1938年日本占领窑湾时，怕日本占用改为南屋。行衙大堂后是二道院，五间东楼廊檐出厦，西边三间瓦房，北三间过道房。第三到院东三间楼，西三间瓦房，北是三间过道楼，前后都有廊檐出厦。第四到院是吴家临中大街商业门市，院内青砖铺地，东面五间楼房，西三间楼房临街，六间门市楼和街北面松柏堂药店相对。

      吴家大院始建于清康熙年间（1671年），距今已有300多年历史，是窑湾古镇中保存最为完整的宅院，也是古镇里的主要景点之一。吴家原籍福建，主要靠经营烟丝发家。清道光年间，拥有房屋500余间，共有五处产业，拥有资产白银三十余万两，号称“吴半街”。

      明朝末年，福建沿海被清兵占领，当地明朝官员不肯降服清兵而遭缉捕。清康熙十年，皇帝大赦一批沿海官员。其中吴姓大户，原是明末海税官，被发配到窑湾落户。定居窑湾后，因比较了解海上贸易，就做起了烟草生意。吴家在窑湾一共经营了五处烟丝店，其中最有名的是“吴洪兴烟丝店”。

    吴家大院是明式砖木结构楼房，带有福建沿海建房风格，有防台风、暴雨功能，墙基比较厚实，具有防寒避暑的作用，有防海盗门窗。吴家因是窑湾大户，房屋高低自是讲究。整体院落前高后低，前屋不能高于主屋，这样出门的时候就要向上迈，也就寓意着步步高升。西屋房间不能多于东屋房间数，吴家大院院落宽大，是窑湾其他房屋不可相比的。吴家大院的建筑布局为前后四进院落，左右带横屋。院内分别为老爷房、公子房、小姐房、私塾房、轿房、磨房、下人房、会客房以及行衙，并设有佛堂，供奉妈祖像。

　　东厢房正中端坐着一尊蜡像，身穿长衫、头戴瓜皮帽，案子上摆着笔墨砚台和两大针线筐烟草，是一位正全神贯注拨拉着算盘的账房先生！

　　二进院是吴家厨房、碾房、粮仓，吃饭桌子就是方方正正、敦敦实实的“地八仙”啊！

      三进院子有点阴森恐怖，原来吴家第三代分支弟兄3人，老三吴保廷曾在京城官至四品。清光绪二十四年（1898年），苏北地区洪水灾情大，饥民造反。吴保廷在京城领旨前来苏北地区赈灾。行衙设在久别40年的吴家大院，清兵营盘设在窑湾河北会馆，杀人法场设在西城门外沙滩。吴保廷是四品顶戴花翎，西到徐州府，东到海州，杀犯人令都要由他在此签发。这真是：“朝廷有人好做官，官宦之家造卷烟，烟雾缭绕吴家院，声名显赫震窑湾！” 

      院中的几棵树木，分别是枣树、柿树、石榴、桂树等。这些树木多在本地常见且被各赋其意。枣树寓意早生贵子，为吉兆；柿树寓意红红火火，事业发达，为吉兆；石榴寓意多子多福，为吉祥物；桂树也谓贵，本地称木犀，又有九里香之称，与枣树相合，正是早生贵子，寓意人丁兴旺，大吉大利。

    坐落于窑湾西大街信昌酱园和吴家大院之间的信昌巷，巷深百余丈，两面墙高数丈，降宽不足三尺。白天光照不足，夜晚更显得阴森森的。民间的一些传说，更给它增加了不少神秘感，纷纷传言它是一条鬼巷。

      最盛传的有两个故事：一个故事说，清光绪初年的一个夜晚，北街一名叫王赫的青年在南街喝酒后，穿过信昌巷回家。当他走到巷中间时，发现地面有一块闪闪发光的金砖，就要去捡。说时迟那时快，对面也走来一位老者伸手便夺，于是二人在巷中争夺起来。他们各自抓住一头不放，只听咔嚓一声，金砖断为两截。王赫将半截金砖拿回家交给老婆，说明来由。可他老婆却白眼一翻，骂道：“没用的东西，为什么不将那半截金砖也抢回来，快去，不然别来家睡觉！”王赫再次回到巷中，发现老者拿着半块金砖正坐在巷中休息，两人又你一拳我一脚打起来，一直打到东方露白，只听公鸡一声长鸣，老人顿然消失，半截金砖落到王赫手中。到了家里拿出来一看，哪里是什么金砖，是两半截青砖，王赫从此一病不起，不久便离开人世。自那以后，人们便传言信昌巷内有鬼。

      另一个故事说：1938年，窑湾镇被日军占领，其中有一日军小分队进驻东典当，经常出入老街深巷溜达。有天深夜，一名日本兵盯上一名俏丽女子紧追上去，追着追着，那女子逃进信昌巷。日本兵三步并作两步上来一把抓住，要行非礼。只见女子那张俏脸蛋突然变得十分狰狞，张开血盆大口向日本兵咬去，日本兵一见，吓得屁滚尿流，抱头鼠窜。从那以后，日本兵再也不敢到信昌巷周围惹是生非。