约翰·肯尼迪据称于1961 年在他妹夫劳福德家的一次晚会上与梦露熟识。私家侦探奥塔什声称，他的窃听器捕捉到一切，两人火爆调情，甚至讨论了国家机密。随着两人感情深入，梦露变得更痴缠，经常致电肯尼迪的办公室，还多次扮成他的私人秘书混入白宫。她这种热情最终让肯尼迪吃不消，他开始冷落她。解密文件显示，1962 年7 月13 日，FBI 局长胡佛接报称梦露曾透露她与肯尼迪的谈话。梦露问过肯尼迪许多重要问题，肯尼迪也向“枕边情人”一一作答，这些“密语”被怀疑因梦露口无遮拦而外传到克里姆林宫。同年8 月，肯尼迪兄弟不约而同地断绝与梦露来往。她随后意识到自己面临的危险，遂绝望地致电好友西德尼·吉拉罗夫，称知道一些“危险的秘密”。数天后，她就被人发现死于洛杉矶的家中。巧合的是，“自杀”当晚，她的秘密日记也一起神秘消失。