2005年10月24日，李宇春签约太合麦田，正式成为一名歌手，此时，她还只是四川音乐学院的在校生，只能算是一名歌坛新丁。

2005年12月20日，她加盟太麦之后的第一首单曲《冬天快乐》线上数字发行，不到一个月的时间，这首单曲总销量超过了30万次。

2006年3月10日，她在成都举办了名为“Why Me”的个人音乐会，这场小型音乐会并不公开售票，由她个人出任导演，旨在回馈歌迷，所有歌曲都是翻唱，因为那时的她，还没有足够的自己的作品撑起一个音乐会。

2006年9月20日，李宇春在北京举行了首张个人专辑《皇后与梦想》的首唱会，这张专辑上市后，首月销量就达431996张，累计销量138万张，自此奠定了李宇春内地唱片销量冠军的地位。

2007年3月24日，2007年“Why Me”音乐会在北京举行，李宇春出任音乐会的总导演，并秀了自己苦练的打鼓和钢琴弹奏。自此，“Why Me音乐会” 在她的亲自策划与掌控下，成为华语乐坛口碑与票房俱佳的标志性音乐品牌。

2007年11月1日，李宇春的第二张个人专辑《我的》全国发行，李宇春同时展开南京、广州、成都、重庆、杭州五站全国巡演，所到之处，全场爆满。首场南京站演出结束之后，观众久久不肯离席，持续呼喊她的名字达半个小时之久。这是对一个歌手的最高荣誉，也是对一张专辑的最佳褒奖。

2008年3月9日，2008年“Why Me”音乐会在上海举行，李宇春再次出任音乐会总导演。对比起以前音乐会的一套服装、简单舞台的设置，这次的音乐会具有了更强烈的李宇春个人风格。无嘉宾、无返场、无休息，七套服装，三十几首歌，五大篇章，一人唱到底，让全场观众大呼过瘾。

2008年4月28日，李宇春个人mini专辑《少年中国》正式发行。此张专辑，李宇春首次独立担任唱片企划，并亲自执导了其中《少年中国》、《秀才胡同》、《差生》的MV拍摄，同样是这张专辑，李宇春第一次参与了《差生》的歌词创作。《少年中国》这首清新健康励志的歌曲，在接下来的一年间，唱遍全国，平均每周在各大卫视播放一次，累计收视人群过亿，在中国移动首发之后，凭借首发当月下载量2百多万次的惊人数字毫无悬念摘得“首发金曲销量大奖”。

2009年3月21日，2009年“Why Me”音乐会在广州举行。李宇春仍然出任总导演，携“Why Me”音乐会品牌巨大的号召力，以高上座率高票房，现实演绎了一场横扫广州演出市场的音乐神话。2009年4月5日，湖南卫视转播了这场Why Me音乐会。在全国市场CSM18城市测量仪平均收视率为1.87%，最高峰值2.79%，市场份额5.26%；在全国市场同时段排名第一，在省内两市场同时段排名第一，23岁以下年轻核心观众全国市场排名第一。

2009年8月18日，李宇春同名个人专辑《李宇春》首次采取无线音乐数字发行的方式上线，现已披露的10首歌中，她独立词曲创作的歌曲占了7首，另有3首歌，她也均参与了作词或者作曲。可以说，这张专辑是真正的李宇春个人原创作品。

仅仅不到四年的时间，李宇春完成了从歌手到唱片企划、音乐会导演，直至音乐唱作人的成长与蜕变。她以积极的进取和坚实的成绩，从昔日在电视上唱着别人的歌的女孩子，成为一名全面发展的职业音乐人。让我们不禁惊叹，这样浑身充满着惊喜与可能性的李宇春，让喜爱她的音乐的人们，永远期待，与她下个，路口，见。