街头镇的文明始于六朝，盛于元朝，始名仙人镇，传因老街龙母殿前面街面有一巨石，上有一惟妙惟肖的人足之形，古称“仙人脚迹”故名。明永乐十年更名湖窦镇，清康熙十三年（公元1674年）改今名，开始设市，因为这里是天台西边最尽头的一个集市，所以称为“街头”。

1942年7月，浙江部分地区被日寇占领，浙东行署西迁至相对后方的街头镇，改名嘉图镇，辖区是浙东十八县，是抗战的指挥中心，抗战胜利后的1946年，行署撤销，复名街头至今。

街头街南有五峰屏峙，东有细水长流，西有方山耸立，北有大旗山横亘，雪马溪、西溪、始丰溪三溪相交，襟山抱水，风光秀丽，一千多年以来， 一直是天台西部的经济文化中心，也是浙江历史名镇，一条建于宋代天圣十年（公元1032年）的石桥，跨西溪而过，至今依然是老街的重要组成部分。相传天圣十年二月十九西溪桥竣工，请“铁拐李”神仙卯时开桥。消息一经传出，四邻村民蜂拥而至，店家两旁捣麻糍招待。财神殿前三水相会之处沟深水急，通行受阻，眼见时辰将到，众人一筹莫展心急如焚。只见“铁拐李”慢条斯理从店家取出三节麻糍放其沟上，顿时道路畅通，众人莫不称奇。这就是神仙造化的“三板桥”。从此留下了“三板桥头”的传说。

老街全长三里多，街两边是不间断的楼房店铺，明、清、民国风格并存，是江南民宅的一个集锦。

老街历史悠久，原有姓氏四十多个，有店铺两百多家，四十多个行业，除了文革时期的短暂停市，一直都是逢二、逢七市日，这是一千多年来的习俗，每逢集市日，老街上摩肩接踵，人流如潮。

现在的老街基本上保持原来的风貌，尤其是许多精致的古建筑群，如曹家三透大院，余家的“存朴堂”、潘氏“一品宅”等，规模宏大，结构合理，其门楼厅堂，雕梁画栋，无论是石材还是木料，无不匠心独运，显示出古人的审美情趣与古代，工匠的高超技艺，让人赞叹不已。

如果要找一个街头最有名的人，肯定是诗人寒山无疑了。

其实寒山原非人名，而是一座山，古称翠屏山、寒石山等。唐代时，气温更低，山上终年积雪，故又称寒山。山的西边有一个巨大的石洞，现名寒山洞。公元七世纪，从唐代首都长安来了一个读书人，住进这个山洞，一住七十年，成了中国最有名的隐士。人们不知道他的名字，就以山名之，他就是隐逸诗人寒山子。寒山自摒于主流社会，打交道的，都是社会边缘人。哪怕是交往的和尚，也是国清寺的一个烧火僧，叫拾得。丰干主持是他们的知音。清雍正年间，寒山、拾得被奉为“和合二仙”，使天台成为“和合文化”的圣地。始丰溪也因此成为和合文化的主要源头。

当年的寒山穿着奇装异服，背着装食物的竹筒，经常往返于街头和国清寺之间，兴之所至，即在岩壁上、路廊里、树皮上写诗，从不搜集整理，也不被当时的主流诗坛所推崇。但是他的诗老百姓喜欢读，所以得以流传的，现在存世的，就有三百多首。他与拾得最著名的对话流传极广：

“昔日寒山问拾得曰：“世间谤我、欺我、辱我、笑我、轻我、贱我、恶我、骗我、如何处置乎？拾得云：只是忍他、让他、由他、避他、耐他、敬他、不要理他、再待几年你且看他。”

事实上，这几句偈语，同寒山的诗相比，只是小儿科。寒山子的白话诗，重在对生命和自由的深邃思考，反思人类文明的异化，他的思想穿越了历史时空后世不断被人引为知己。

读他的诗，台州人会特别亲切。因为天台的方言俚语在他的诗中俯拾皆是。如长年（长工）、百事（事情多）、会人（聪明人，会通慧）、无交（没关系），在一千多年之后的今天，依旧是台州百姓的鲜活方言。寒山大士在日本一直受到敬仰。在五四新文化运动中，寒山的诗受到胡适的大力推崇。在上世纪六十年代，又为美国的青年一代产生了巨大的影响，还掀起一股“寒山热”。

始丰溪长流，寒石山不老，街头这属于隐居者的小镇，和合文化的圣地，在现代文明的滚滚红尘里，将会越来越显示出不凡的价值。