小学毕业后，由于父亲坚决不同意他当画家，遂进入早稻田实践学校学习，那期间家道中落，他主要靠打工挣学费维持生活，送过报纸和牛奶，甚至当过人力车夫。这样的社会底层体验使他萌发了对贫苦民众的同情心和相伴一生的社会正义感。

梦二不曾上过任何美术学校，不曾加入任何美术团体，也不曾参加团体性美术展览会，是一位自学成才的特立独行的画家。

梦二的画是和日常人生体验和生活感情息息相通的话，具有能够触动平民百姓的抒情琴弦使之产生自然共鸣的性质，绘画、写诗即是其人生，生活本身同艺术处于同一层面。

丰子恺作为中国现代漫画的开山，不但在现代美术史上大名鼎鼎，就是在现代文学史上也广受关注，因为他同时又是一位卓有成就的散文家。他在著述中曾多次提到竹久梦二，并反复强调的是自己所受竹久梦二的影响。以“寥寥数笔的画，使我痛切地感到社会的怪相与人世的悲哀”，丰子恺到底眼光不俗，他觉得竹久梦二“这寥寥数笔的一幅小画，不仅以造型美感动我的眼，又以诗的意味感动我的心。”

梦二的画接近于昭和时代现代生活与古典生活相交接，画中既有穿着和服的古典小姐，也有穿着连衣裙的时髦美女，构画技巧来自西方，意境具有东洋气味，女子大多带有哀愁的美容。以前的漫画家，差不多全以诙谐滑稽、讽刺、游戏为主题。梦二则屛除此种趣味而专写深沉严肃的人生滋味。使人看了慨念人生，抽发遐思，故他的画实在不能概称为漫画，真可称为“无声之诗”呢。

每个时代都有自己的代表作，梦二的画是属于他那个急剧变化的时代，他的诗也同样如此，我们读他的诗，发现无论是在意境上，还是创作年代上，都走在我国同类作品的前面。如《宵待草》中的《街灯》一诗：

《街灯》竹久梦二

小巷里行走的男女哟

无论吹过街树的风

还是屋顶上面的晴空

都无关乎

这年轻人的悲痛

在小巷和他相遇的朋友哟

此刻年轻人心里充满悲痛

一拉手 就会泪如泉涌

悲痛的人独自悲痛好了

一直走到

悲痛的天涯海角

那里再没有制造悲痛的日子

竹久梦二的画与诗在中国现代文学和艺术的进程中，发挥过意想不到的作用，从某种程度来说，他的作品参与了中国现代文学和艺术的建构，虽然他自己直至去世也浑然不觉。