Garry Winogrand1928年出生于纽约的著名黑人区Bronx，小时候的志向是作一个画家，少年时曾进入哥伦比亚大学学习绘画，后来在友人乔治-辛波（George Zimbel，拍摄玛丽莲-梦露站在风栅上被风吹起白色长裙那一经典瞬间的摄影师）的介绍下接触到了摄影，他义无反顾的放弃了绘画，转投摄影。之后说起这个转变，他说摄影代表了一种“能量、自大、好奇心、无知和幼稚的街头智慧的无纪律的混合”。

在整个50年代，Winogrand都是作为一个普通的摄影记者，为Collier's和《体育画报》工作。在1960年左右，他看到了Robert Frank的《美国人》。这让他坚定了去做一个艺术摄影家而非摄影记者的决心。