性好清静，每到幽林远壑，就眷恋不舍，因厌弃喧闹奢靡，独居苏州半塘达六年之久。小宛醉心于山水之间。在旖旎风光的衬托下，她也容易涌动柔情，而真心真意地给人以娇媚之笑。因此，她三番五次地受人之邀，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半月。就在董小宛离开秦淮河不久，却有一公子慕名到秦淮河去寻访她，那位公子就是冒辟疆。

http://ww1/large/5b1c3d5bgw1eocx438vf7j205k07st97.jpg冒辟疆最早从方以智那里听说秦淮佳丽之中有位才色双绝的董小宛。吴应箕、侯方域也都向辟疆啧啧称道小宛。而小宛时时在名流宴集间，听人讲说冒辟疆，知道复社中有这样一位负气节而又风流自喜的高名才子。

崇祯十二年乡试落第，冒辟疆听说小宛住在半塘，便多次访寻，小宛却逗留在太湖洞庭山。苏州歌姬沙九畹、杨漪炤名气与小宛相当，辟疆便每天来往与沙、杨之间。在离开苏州前，辟疆又前往董家，小宛醉卧在家，与辟疆相会于曲栏花下。辟疆见小宛秋波流转，神韵天然，只是薄醉未消，懒慢不发一言。

崇祯十五年春，小宛从黄山归来，母亲去世，自己又受田弘遇抢夺佳丽的惊吓，患了重病，闭门不出。辟疆到时小宛已奄奄一息。小宛支撑着起身，牵着他的手说：“我十八天来昏沉沉如在梦中。今天一见到君，便觉神怡气旺。”她吩咐家人具办酒菜，与辟疆在床前对饮。辟疆好几次要告别，小宛都苦留辟疆。

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小宛入如皋冒氏之门后，与冒家上下相处极其和谐。