李叔同客居上海时，与许幻园、张小楼、蔡小香、袁希濂，义结金兰，称“五涯五友”。李氏奉母并妻居许氏城南草堂，其长子李准、次子李端，皆出生于此。许氏夫人宋贞字梦仙，能书善画，工篆刻。五位金兰兄弟摄影留念，李氏隶书题“天涯五友图”，宋氏诗作五首赞之，称李氏“李也文名大如斗，等身著作脍炙人口。酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友”，并绘城南草堂图。1914年，宋氏病故，李氏于宋氏画作有跋，广为流传。然宋氏画作，久不为世人所见。去岁，偶见此作，乃宋氏于1900年所作仕女画并题“庚子秋，宋贞作于天籁阁，时病起也”，钤“苍梧翠竹”白文印。是画宽绫大裱，陆润庠为之题塘，陈三立、吴昌硕、李瑞清、高邕、郑孝胥、伊立勋、冯煦、刘世珩、曾寿等，长题短跋，充盈绫卷，了无间隙，真个雅不可及也。宋氏著有《天籁阁四种》行世。