嗜好喝酒与擅长草书，是怀素最大的两个特色。"饮酒以养性，草书以畅志"也许饮酒是引发他的草书创作热情的一个诱因。20岁的怀素，书艺有了突飞猛进的发展。不仅是书堂寺，也不仅仅是永州城，整个湖南都在流传着怀素的名字，李白曾诗云："草书天下称独步"。这时候的怀素，再也不是一个穷和尚了，他更不须再用芭蕉叶代纸练字了，甚至于他由一个拜遏当代名公的角色变为人人争相求见的名人。书法在唐代是广为社会重视的一门艺术，自上而下，好书之风几乎遍及整个唐朝，因而善书之人也受到社会的重视，而名人的书法更受到人们的爱戴。但是，他决不满足于只在南方展示他的才华。他有着一种欲望，那就是闯荡都城长安，在那里求取功名。而且书法水平的进一步提高，往往需要名师的指点，当时名振一时的书法大家多集中在京城，且京城文化景观繁多，书法作品随处可见，这对于开阔眼界大有稗益。
 长安是才子云集之处，也是达官贵人聚集之所。一时间，这些平素姿态高高在上的上层人，突然问变得谦恭起来。他们牵出自家的高头大马，让怀素来骑，也腾出自家的"华屋"，请怀素居住。所谓"朝骑王公大人马，暮宿王公大人家"。一时间，京城刮起一股不大不小的"怀素风"。当然，处心积虑地逢迎怀素，王公大人的最终目的，还是希望能得到怀素的草书作品。由于应酬过多，以至于有头有脸的人物，在见到怀素之后，也不得不事先打好招呼，进行"预约"：我家已经做好了屏风，墙壁也已经粉刷一新，就等您去挥洒了，您千万可不要忘了!一旦能够约请到怀素，这些高贵的人物，总是要用骏马将怀素接到家中，用金盆盛上上等的美酒竹叶香，只要准备好足够的美酒，剩下的事当然不再用贵人们操心，怀素自然会在狂醉之后，留下让人痴迷的变化无穷的线条。

    在长安，怀素前后大约滞留了5年的时间，可以说出尽了风头。大历七年，怀素准备起身返回故乡。在回乡路线上，怀素作了刻意的选择。他要向东绕道东都洛阳，然后从洛阳南下。洛阳在当时被称为东都，与西都长安一样，是全国文化中心，许多知名的文学家、音乐家、画家都聚集于此。那里曾是书法家张旭活动过的地方，那里还有许多书法名迹，对自己眼界的扩展很有帮助。到了洛阳之后，他到张旭曾经到过的地方去凭吊。
　　怀素早就听说，有一个叫邬彤的人，是张旭的学生，也是有名的书法家。也许从他那里怀素可以追寻"草圣"成功的秘密。于是，他就打听到了邬彤的住所，认真地拜邬彤为师，向邬彤学习笔法。有意思的是，邬彤传授书法要义并没有条理与系统，多属于随机点悟性的内容。有一天半夜，邬彤突然对怀素说：草书的"古势"很多，只有王献之的草书奇特。太宗皇帝以为王献之的草书如凌冬枯树，寒寂劲硬，不置枝叶。自此以后，怀素对于王献之的书法倍加关心，学习他的"劲硬"。

   还有一次，邬彤对怀素说，先师张长史曾私下对我说："孤蓬自振，惊沙坐飞。"我时常琢磨这句话的含义，那随风转动、漂浮的蓬草正如一种草书的笔法；风卷起细沙在空中飘舞，正如草书变动不居的势。我反复琢磨这句话的含义，并努力师法这种自然现象中所包含的艺术情趣，草书有了突飞猛进的发展。怀素闻听此言，默不作声，沉默了好久，突然之间，他连叫数十声说："得之矣!"是啊，怀素何曾没有过类似的经历与感受呢?他也曾观察过那夏日的彩云，其形状随风变化，情态各异，他将这情状记在心里，慢慢琢磨，总感到这夏云多奇峰与草书的表达有一种说不出的密切关系。他也曾对公孙大娘舞剑器所体现的飞动迅疾进行过认真琢磨，并领悟到了其与书法的相通性。从老师邬彤那里，他学会了动脑，学会了用脑袋"写字"。怀素的良苦用心，最终得到了回报，怀素的狂草突出的艺术成就，终于得以延续张旭的艺术风格，"以狂继颠"的怀素，成为狂草书法的代表人物。

 
    颜真卿,擅长书法，世称"颜鲁公"。大历七年(772)九月左右，颜真卿告假，将他的母亲殷夫人的灵枢从洛阳迁到京兆万年凤栖县(今西安)。而这时候，怀素也从长安回南方路过洛阳。一次偶然的机会，二人相见。这似乎是命运的有意安排。颜真卿，这位在书法史上可以与王羲之相抗衡的书家，当然是为众人所仰慕的人物，见到这样的人物，并能亲自聆听他的教诲，可以说是机会难得，尤其是像怀素这样的人物，视书法为自己一生追求的目标，他对名家的指点看重的程度也就不言而喻了。
　　颜真卿信奉佛教，喜欢与僧人往来，又与邬彤一同向张旭学习书法，加上他为人敦厚，因此，这就注定了怀素这次与颜真卿相逢，一定会有所收益的。事实证明，颜真卿与怀素之间曾进行过书法的切磋与交流。有一段记载，说明了两人之间的这段交流：

   有一天，颜真卿说，学习书法除得老师传授之外，还必须有自己的体会。张长史观看到孤蓬自振，惊沙坐飞，掌握了草书的回环低昂之状。邬彤曾向你讲过他的心得吗?
　　怀素回答："邬师认为，从折钗股中可以体会草书的笔法。"颜真卿听了，微笑不言。
　　自此，他很久没有和怀素谈论书法。
　　怀素怅然，欲辞颜真卿而去。
　　颜真卿没有挽留，却冷不丁地冒了一句："你以为屋漏痕怎么样?"
　　几天的沉寂，到现在怀素才恍然大悟：雨水随着漏屋的墙壁婉蜒而下，由于墙是泥质，水滴由于自身的重力在往下滴淌的过程中，受到泥的吸引与牵制，不能迅速下行，形成凝重、曲折之美。这是书法避免流于圆滑无力增强凝重感的有效途径，难道不是草书的诀窍吗?
　　颜真卿又问："你自己又有什么心得呢?"
　　怀素随口而答："贫道观夏云多奇峰，因风变化，没有常势。从夏云随风中，我领悟到了草书的变化不居。这种变化到了痛快处，如飞鸟出林，惊蛇入草。笔画间的牵丝，就像墙壁的自然裂缝，一一自然，完全没有人工雕琢的痕迹。"
　　颜真卿听了怀素的一席话，不仅感慨万千："哎!草圣的奥妙，历代不乏高人点拨。只是你的高见，我确实是闻所末闻的啊!"从颜真卿的口气来看，他对怀素是极为赞佩的。

   应怀素之邀，颜真卿热情洋溢地为怀素写了《怀素上人草书歌序》，对怀素奖掖有加。颜真卿作序，成为怀素数次书写《自叙帖》中的主要内容。在《自叙帖》中，怀素对给予自己艺术有所教益的几位重要人物都留下了篇幅，如他将颜真卿的叙文全部收录在自己的自叙中，共200多字，几乎占整个《自叙帖》篇幅的三分之一。他对于携带自己到长安的张谓，更是感激不尽，在《自叙帖》中有四次都提到他，他也知道，"不因礼部张公(张谓)将尔来，如何得声名一旦宣九该!"。
也是他生命里程的总结，艺术成就的鉴定。在洛阳逗留一年多，怀素南下，回归故里。不久又开始在南方游荡起来。

   落叶归根，人到晚年总想回到故地栖息之所，因此暮年之后，怀素又回到了零陵。贞元十五(779年)，怀素已经是63岁的老人了。这一年，怀素在家乡书写了一通《小草千字文》，潇散平淡，没有一丝火躁之气。此时的怀素真正达到了"通会之际，人书惧老"的境界。
小草干字文》也许不是他的绝笔之作，但却是我们所能见到的他的自署落款最晚的作品。怀素所书的《千字文》是梁时周兴嗣次韵而成，是唐以前通俗字书，这是怀素书法中惟一被社会认为是具有实用价值的作品。
　　书写完《小草干字文》之后，怀素的消息就中断了。也许不久他就与世长辞了。怀素去世时十分悲凉，当时既没有为他立碑建塔，墓地在何处尚不可知。这种与出生时一样寂然无闻。怀素，生前不可谓不光彩，但是，晚年他又是那样的凄凉，没有人关心他的行踪，一生中两种鲜明的遭际，使人沉思，发人深省。
   怀素死后，有人为了纪念他，在零陵为他建了塔。据清修《零陵县志·古迹》记载，此塔在零陵县城东门外，后人又将他的草书刻碑，置以小亭。现在，永州的浯溪碑林留下了怀素的书法遗迹《干字文碑》，碑存于永州市绿天庵遗址附近，属中国书法珍品。