禅宗本就盛产“癫狂”禅僧，一休善吹尺八、一生流浪，顶骷髅警醒世人，他的弟子绘师傅像时，每每画上长剑来代替通常的禅杖，赞叹一休犹如利剑“吹毛三尺，拨动烟尘”。他的一生都是一场无法预料的行为艺术，比济公还要出格。其中最为骇人听闻的是他“淫酒淫色亦淫诗”“风流私语一身闲”的“放浪”生涯。

　　“梦闺”是一休禅师的别号。闺，是闺房，又可借指女人。号称自己有这样的梦想，那很多诗自然会涉及于此。在他《续狂云集》的304首诗中，包含“风流”一词的竟多达七十多首，几乎每四首就会出现一次。

　　为人所不知的是，一休与盲女至情至性的黄昏恋。1470年，76岁的一休偶遇四十岁的盲女“森”，最后十年，“森”一直以侍者身份，以爱的温柔，陪伴大师左右。 瞎驴爱盲女，与被众人轻贱的盲女森热烈相爱，让一休最后十年的生命之花更加娇艳。有一次，森恐遭人非难，担心牵累一休太甚，竟要选择自杀。《狂云集》里一休自述：“盲女森侍者，情爱甚笃，将绝食殒命，愁苦之余，作偈言之百丈锄头信施消，饭钱阎老不曾饶。盲女艳歌笑楼子，黄泉泪雨滴潇潇。”一片关爱之情跃然纸上，发乎情而纯任“自然”，一休大师的禅艳诗里面表现的主要是深情、真爱、纯美。“淫坊酒肆，独明天真。宗门作略，需还宗纯。”这是一休在《狂云集》里，对自己的自喻。