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醇羟基和酚羟基,请问哪个羟基和苯甲醛的氧形成氢键能力更强

(2016-07-30 08:36:28)
分类: chemistry
醇羟基和酚羟基,请问哪个羟基和苯甲醛的氧形成氢键能力更强?醇羟基中的O原子是sp3杂化,O原子电负性小,对价电子的控制力小,所以价电子活动范围大,在H原子周围几率较大,把质子包住,质子不易离去,羟基极性小,也就是不易给出形成氢键.酚羟基中的O原子是sp2杂化,O原子电负性大,对价电子的控制力大,所以价电更靠近O原子,在H原子周围几率较小,把质子裸露,质子易离去,易给出形成氢键.质子供体中的O电负性越大,越易给出质子形成氢键,质子接受体中的杂原子电负性越大,原子半径越小,形成的氢键越短,键能越大,越稳定.极限情况甲烷氢的酸性弱不能和苯甲醛形成氢键.补充一点:酚中O和苯环共轭,电子云密度降低,O原子的正电荷密度升高,对价电子的控制能力也增强,也相当于电负增大.(sp杂化中,s成分越多,电负性越大.\\键长越短,键角越大(越接近180度),氢键越强:键长在2.2~2.5A的为强氢键,2.5~3.2为中强,比3.2大的为弱氢键)

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