当年，16岁的伊能静的一张普通的证件照片被当时著名音乐人刘文正看到，带她进入娱乐圈。曾以唱为生的母亲反对女儿重走自己的老路，伊能静一急之下离家出走。一年后，伊能静与裘海正、方文琳三人组合成为“飞鹰三姝”，在上世纪80年代末风靡一时。1991年8月，刘文正关闭了飞鹰工作室远走美国，从此再无音讯。多年来，台湾的很多一线明星都在不同场合表示希望他能出来叙一下旧，都没有任何的结果，包括罗大佑。罗大佑的很多歌是由刘文正唱红，所以他在电视上曾经很不满地说：“有谁见到刘文正帮我代问一下，为什么他回到台湾探亲却不愿意见一下老朋友”？弟子巫启贤也曾经公开道歉，希望可以再见面；还有恬妞；蔡琴更是在2012年春天的上海演唱会之前远赴美国请刘文正做嘉宾，被婉拒。 　

  1999年，伊能静那时身上长了肿瘤，医生告诉哈林：“如果开刀发现是恶性肿瘤，会当场拿掉子宫，你可以签章同意吗？”哈林当场回答：“生命比较重要！”就在哈林独自一人扛下这个重大的决定时，当下便决定不管手术如何都要娶她。

　　2000年2月14日，伊能静与庾澄庆结束13年的恋爱长跑，在洛杉矶注册结婚。除了庾家妈妈、姐姐，没有半个伊能静家人在场，甚至没有结婚戒，让她耿耿于怀。2002年3月，伊能静生下儿子。当时哈林在产房里献唱了《情非得已》，伊能静还边生小孩边合音。

    相比伊能静，庾澄庆出身名门祖籍云南墨江，其祖先创办过亚细亚烟草公司，哈林的祖父庾恩锡曾任云南省昆明市长，父亲庾家麟是政界资深人士，母亲是京剧名伶张正芬。庾家昔日宅院就是今日旅游名胜庾园。悬殊的家世直接导致哈林家人对伊的不满甚至轻视。

　　2003年，哈林接受好友张清芳访问时，坦言母亲与伊能静的确存在婆媳问题。庾妈妈有很多圈内朋友，因此可以获知关于儿媳的信息。而伊能静的作风常令她非常恼火，为此婆媳关系一直不好。即便媳妇发生难堪绯闻，近80高龄的她修养极佳，不吭一声，只是表面和气。

   2006年3月，伊能静在博客上大诉苦水，“婚变”传闻开始。2007年6月，伊能静被爆在上海买楼，庾澄庆数度到该地，却未入住。2007年9月20日，台湾有杂志拍到伊能静、黄维德两人在北京怀柔飞腾影视基地排戏时的亲密互动的照片。

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　　2008年10月，伊能静、黄维德牵手逛街，印证婚变传言。2009年2月11日，台湾媒体爆出，伊能静和庾澄庆的婚姻在结婚9周年前夕画上句号，两人已签好离婚协议书，儿子监护权归哈林，伊能静拥有探视权。

　　资深媒体人查小欣分析说，“牵手照片刊出后，她没第一时间交代事件，将发言权拱手交给哈林。而哈林的答案竟是没离婚、没分居，将她陷于万劫不复，变成红杏出墙，对丈夫不忠。她也实在太天真，以为丈夫头上帽子变绿还会替她说好话，这是她的悲哀。”
　　据爆料伊能静对黄维德用情至深，曾经试过在发生争执后，在电梯口抱住黄维德的腿，哭着求对方不要离开自己。伊能静曾参加一场代言活动，当造型师帮她换衣服时，发现她的手臂和背上有着大小不等的淤青。而据一位匿名的圈内人表示，打人者正是黄维德。
　　2009年，伊能静在访谈中否认了黄维德是第三者，亦透露了儿子哈利到现在还不知道父母已离婚。目前和哈林相处得还不错，因为他们始终是小孩的爸爸妈妈，她也从没有说过过对方不对。由于儿子才小学一年级，所以她没有告诉儿子哈利爸爸妈妈离婚的事。

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