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凯库勒的蛇

(2013-03-16 23:31:46)
分类: 科普杂谈

    一条大蛇,蟒身、龙鳞、巨眼、毒牙,如风驰电掣一般游走于荒野间,所到之处,无不闻风而丧胆。突然,大蛇弓起身子,高昂起黑铁样的脑袋,蛇信如跳动的火焰,尾巴如皮鞭一般高高地竖起,像是在向敌人示威,又像是立刻要发动攻击。霎那间,大蛇腾空而起,如闪电般划过,一口咬住了——自己的尾巴!然后呢?没有然后了,因为已经“game over”了。

    毫无疑问,贪吃蛇是一款极其知名的游戏,当然,即便这句话里再加上几个“极其”,都及不上贪吃蛇曾经有过的辉煌。它所达到的高度或许只有俄罗斯方块能与之匹敌。借助于诺基亚的大力推广,贪吃蛇风靡一时,成为那个没有智能手机也没有平板电脑的年代里,孩子们闲暇时打发无聊的的首选。那些缩在一角、捧着手机、手指不停地按着方向键的人,十有八九是在玩贪吃蛇。即使在各种游戏几近泛滥的今天,贪吃蛇仍有不少忠实的拥趸。在今年春节里,我也怀旧玩上了几局贪吃蛇,这不失为一个庆贺蛇年到来的应景的娱乐。

    每次玩贪吃蛇游戏,我的脑海里就会浮现出一个络腮胡子的外国人——凯库勒。凯库勒 (1829 — 1896)是德国著名的有机化学家,一生对化学的贡献巨大。说起来,凯库勒大概可以算是贪吃蛇游戏的版权所有者。

    凯库勒和贪吃蛇怎么扯上关系?其实这一切的答案,都在一个梦里。

    凯库勒先生的全名是弗里德里希·奥古斯特·凯库勒·冯·斯特拉多尼茨,这个长长的名字与他的研究相得益彰——有机化合物通常都有长长的碳链。凯库勒一生致力于有机化学的研究,在有机化合物结构理论方面做出了卓越的贡献,其最大的贡献之一是提出了碳的四价学说。

    按照碳的四价学说,有机化合物中每一个碳原子都将形成四个共价键。无数个有机化合物证实了这一理论的正确性。这是有机化合物结构理论发展历史上的一个里程碑。不过,凯库勒最为人们所知晓和称道的,是他对苯分子结构的研究。

    苯是一种重要的有机溶剂,也是一种石油化工基本原料。法国化学家法拉第首先在煤干馏的产物中发现了苯——一种有着强烈芳香气味的有机物。当然我们现在都知道,这种强烈芳香气味的背后是巨大的毒性和致癌作用。早期制得的各种分子中含有苯结构的碳氢化合物都具有特殊的香味,因此科学家把它们统称为芳香烃。当然后来研究发现不是所有芳香烃都有香味。煤干馏得到的煤焦油的主要成分就是苯,这也是苯最早的工业生产的途径。

    我读书时,经常有不求甚解的同学把苯写成“笨”,少不了挨化学老师的冷嘲热讽。其实“苯”是一个造字,“本”来源于苯的英语Benzene,而“艹”通常用来表示芳香烃,如苯、萘、蒽、菲、芘、苊、芴等等。

    言归正传。1834年,德国化学家米希尔里希通过测定,确定了苯的分子式为C6H6,也就是一个苯分子中含有6个碳原子和6个氢原子。按照当时对于有机化合物的认识,这是一种不饱和度极高的有机物,化学性质应该很活泼。但是苯的化学性质却非常稳定,说明它和其他已知的不饱和有机物的结构不一样。总而言之,苯的性质用当时所有的有机化学理论都无法来进行解释,这说明苯一定具有极其特殊的分子结构。

    借助于普通的光学显微镜,我们已能清楚地观察到普通细胞的结构。但分子和原子是如此之小,即使是更为先进的电子显微镜,要直接观察得到原子是如何构成某个分子的,也是一件极其困难的事情。当时,科学家对于分子结构的研究,主要是根据其所具有的物理化学性质和能够发生的反应来推断的。

    苯的结构之谜,也许就像化学界的“哥德巴赫猜想”一样,吸引了众多有机化学家进行研究。凯库勒就是其中之一。当时,凯库勒已是知名的有机化学家,但苯的结构实在匪夷所思,凯库勒绞尽脑汁,总是无法破解。也许是连日奋战后过于疲倦,凯库勒不知不觉在书房中睡着了。睡梦中,凯库勒没有梦见香车美女,也没有梦见地狱恶魔,而是梦见了白天冥思苦想的碳原子。这可真是日有所思,夜有所梦。但在凯库勒的梦中,这些碳原子并不安分。它们到处跳动着,旋转着,然后排列成了像蛇一样的长链(这并不奇怪,因为有机物分子中多个碳原子会形成长长的碳链)。“碳链蛇”不断蜿蜒盘旋着,突然,“它咬住了自己的尾巴,这幅图像在我眼前嘲弄般地旋转不已”(凯库勒原话)。蛇咬住了自己的尾巴,这也许是前所未有的奇观。凯库勒猛然惊醒,受梦的启发,他提出了苯的六角形环状结构,下图就是凯库勒提出的苯分子结构。这是一个极有创意的结构,并且能够较好地解释苯的许多性质。(这个分子结构和苯分子实际结构基本类似,当然还是有一定的差别的。) 

    http://s5/mw690/53858fdfgd80c7c331174&690

    当然,这也只是凯库勒基于苯的分子组成和性质提出的一种最可能的结构。在没有“亲眼看到”苯分子的形态之前,一切都只是假设。不过,六角形、单双建交替的完美组合,使得大多数科学家都认同苯的这种结构。这契合了很多科学家的观点:一切物质的结构都应是完美的。

    科学发展日新月异,时至今日,科学家已能借助强大的扫描隧道显微技术,直接操纵单个的原子进行各种变化。而利用扫描隧道显微镜直接观察苯分子的结构,则是小菜一碟。事实证明,苯分子的确是平面六边形的结构。苯分子的确像一条头咬着尾巴绕成一圈的蛇,只不过有棱有角罢了。

      http://s6/mw690/53858fdfgdb91fde4b9b5&690
    凯库勒发现苯的结构,是化学史上一个激动人心感天动地的科学励志故事。许多化学书和化学老师都津津乐道于这个极富戏剧化效果的故事。当然他们不会疯狂到让学生们都去睡梦中学习,他们只是把这归功于凯库勒潜心于研究以致做梦都在思考问题从而能够获得顿悟。于是又印证了那句话:“机遇只留给有准备的人。”

    我很小时就听过这个故事,但始终很怀疑事情的真实性。当然,科学界对此也颇有质疑。比方说,有人认为凯库勒剽窃了奥地利人劳斯密特的成果,因为劳斯密特在1861年就在他的著作里提出过苯的类似结构,而凯库勒是在1865年做的那个梦,比劳斯密特晚了4年。更为关键的是,凯库勒曾看过劳斯密特的那本著作。也有人质疑这样的梦实在不靠谱,完全是凯库勒为了掩饰他剽窃他人成果(或者至少是借鉴)、不愿与别人分享成就从而寻找的所谓借口。梦中偶得,顺理成章,连推理过程都不需要了。如果那个时代就有“巨额财产来源不明罪”的话,凯库勒会被批驳为“重大研究成果来源不明罪”。

    凡此种种质疑,不绝于耳。质疑者对讲故事者嗤之以鼻,讲故事者却言之凿凿,仿佛自己就是凯库勒梦中的那条蛇。

    其实我觉得完全不必去质疑。凯库勒一生成果和著述甚多,苯的结构的研究只不过是其中之一。至于梦境之说,也未尝不可信。事实上,凯库勒的苯环结构对于有机物结构理论的发展具有极其重要的意义,无论是否有过借鉴他人的经历,凯库勒都功不可没。退一步讲,即便没有对苯结构的研究成果,凯库勒也是那个时代有机化学界的权威人物。

    当然,我们也没有理由去盲从这个故事。有些科学家迷信凯库勒的梦境奇遇,也试图以做梦来取得研究上的突破,则无异于缘木求鱼,守株待兔。

    凯库勒于1896年逝世,这让他无缘诺贝尔奖。不过他的弟子们替他挣回了面子。凯库勒的学生雅可比·亨利克·范霍夫,1901年第一届诺贝尔化学奖获得者。凯库勒在波恩大学的学生艾米尔·费歇尔,1902年第二届诺贝尔化学奖获得者。凯库勒的学生阿道夫·冯·拜尔,1905年第五届诺贝尔化学奖获得者。撇开其他都不说,单就这点而言,凯库勒也足以称为伟大。

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