苯环上取代基的定位规则

1． 什么是苯环上取代基的定位规则？

苯环上原有取代基对新引入基团的位置及反应难易程度的影响，所具有的规律称为苯环上取代基的定位规则。原有的取代基叫做定位基。

2。定位基分为哪几类？

第一类：邻、对位定位基，若苯环上已带有这类基团，使苯环活化（卤素除外），使亲电取代反应容易进行，再取代时，第二个取代基主要进入它的邻位和对位。常见的基团有：

-NR₂  ，-NHR ，-NH₂  ，-OH ，-NHCOR ，-OR ，-OCOR ，-R ，-Ar , -X

第二类：间位定位基，若苯环上已带有这类基团，使苯环钝化，使亲电取代反应较难进行，再取代时，第二个取代基主要进入它的间位。常见的基团有
     +

-NR₃ ，-NO₂ ，-CN ，-SO₃H ，-CHO ，-COR ，-COOH ，-COOR

   注：

2． 定位规则有什么用途？

苯环上取代基的定位规则可以解释取代苯进行亲电取代反应的难易，预测反应的主要产物，进而选择合理的合成路线。例如，由甲苯合成间硝基苯甲酸，应采取先氧化后硝化的步骤，因为甲基氧化为羧基后再硝化，才能使硝基进入间位。

    KMnO4        浓HNO3/H2SO4

甲苯  →  苯甲酸     →    间硝基苯甲酸

                     △

      如果由甲苯制备邻位或对位硝基苯甲酸，则应先硝化后氧化，才能把硝基引入邻、对位。