各种版本的文学史著作及近年来研究《儒林外史》的文章，对《儒林外史》的评价几乎是众口一词，认为它是一部伟大现实主义著作，“卓绝的讽刺小说”。有的人对《儒林外史》的评价作了以下的概括：“《儒林外史》似乎是中国最伟大的几部古典长篇小说中至为清澈透明的一部了。它对八股取士制度下的士人社会以及官绅市井社会的社会相的穷形极相的描写，它的讽刺艺术在深刻中浸润着几分怜悯，它的语言在明净的已基本洗去说话人套数的口语中饱含着精粹的表现力，都令人叹为观止，推崇为中国古代甚至是唯一够得上高品位讽刺文学的杰作。”还有的著作盛赞《儒林外史》是中国封建社会的百科全书，说它的作者“以超越时代的慧眼预示了中国封建制度的必然灭亡”。而对《儒林外史》主旨的概括基本有两种:一是“穷极文士情态”说，二是“功名富贵”说，亦有将二说结合者。鲁迅在所著《中国小说史略》的第二十三篇《清之讽刺小说》中专论了《儒林外史》，他认为此书是一本空前绝后的真知“婉曲”笔法并以公心讽世的“讽刺小说”。下面引用一些他在此篇中所说的话： “迨吴敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指摘时弊，机锋所向，尤在士林；其文又戚而能谐，婉而多讽；于是说部中乃始有足称讽刺之书。” 在《中国小说的历史的变迁》文中说此书“写儒者之奇形怪状，为独多而独详”，认为当时“士流”于“八股而外，一无所知，也一无所事，敬梓身为士人，熟悉其中情形，故其暴露丑态，就能格外详细”。认为《儒林外史》是写儒林恶习的，又主要是通过时文八股、封建礼教这两个方面来表现当时“士流”的种种的“奇形怪状”的。同时鲁迅也指出这部小说中的人物并非全然都是此类士人，还有一些值得肯定的正面形象，所谓“以言君子，尚亦有人”，如“杜少卿为作者自况，更有杜慎卿（其兄青然）、有虞育德（吴蒙泉）、有庄尚志（程绵庄），皆贞士”；而且还指出在“南京名士渐已销磨之后，尚有“奇人”而且“幸未绝于市井”，即季遐年、王太、盖宽、荆元，他们“独不乐与士人往还，且知士人亦不屑与友”。由此可见，正是书中林林总总的士人形象生动的描绘，给后人展示了色彩斑斓的士林人物长卷。对科举制度统治下的儒林群像和儒林心态了深刻的剖析。

   《儒林外史》中的士子群体可分为四种类型：八股士（周、鲁二翰林为代表）、假名士（季苇萧等）、贤人（虞、庄、迟等）、奇人（王冕、沈琼枝、“四奇人”等）。八股士秉着“中”了就是一切，不“中”便什么也不是。在八股文化大昌于天下的时代，纱帽召唤着那些八股士，他们舍生忘死地竟相奔走在这条钦定的“康庄大道”上，竟相比赛“揣摩”的功夫。鲁编修为《儒林外史》书中重要形象，然而作者却连个名字也没为他起，自始至终以“编修”这个官衔来称呼他。这个事实本身所具有象征意义已经清楚地说明在世人和鲁编修本人的心目中，“编修”这个社会角色远比其个人的独立价值重要得多。在明清两代，一个士人具有了“编修”的身份，便意味着他已经达到了科举考试的高层，实现了其人生的最高理想。然而，在吴敬梓的笔下，并没有写出这位实现了人生最高理想的“编修”是如何的荣华富贵、光耀门楣，却是从鲁编修在京城清苦得实在混不下去的返乡途中写起这个人物的。他出场后的开场白是：“做穷翰林的人，只望着几回差使。现今肥美的差，都被别人钻谋去了。白白坐在京里，赔钱度日。况且弟年将五十，又无子息，只有一个小女，还不曾许字人家，思量不如告假返舍，料理些家务，再作道理。”这也是符合历史实情的。据《钦定大清会典事例》卷一○四五《翰林院·官制》的记载，当时翰林虽称清贵，然而却是冷寂京官，未曾大用之前，有人竟穷到“衣服乘骑，皆不能备”的地步。鲁编修的境遇正是这种情况。值得注意的是，作者以如此寒酸之笔来写这位居上层的成功者，其画外音显然是说，以个人尊严和物质生活享受为代价换来的翰林编修之职，除了徒有虚名外，没有任何实际利益。这样看来，连这位“编修”也概莫能外，连连叫苦不迭，那么万千学子为之奋斗一生的科举考试，最终也不过是浮名一场了罢。

   景蓝江、季苇萧等假名士则是这个号称“诗歌大国”的以作诗为名的寄生虫：诗会成了结伙的美称，于是作诗也只为了“相与老爷”，诗名于是可以抵得上“科名”（尤以扬州名士为典型）。与八股士走不同道路的假名士并不是心魂相守的士君子，只是反败为胜、曲线成名的自欺欺人者。假名士们追求所谓诗性、才情，以貌似人文的东西遮蔽起了真正人文精神。他们相当活跃，以诗会领袖的身分当起了文坛明星。然而湖州名士只是仿古士，是仿古的“乡村文人”；扬州名士则只是斗方文士；南京以杜慎卿为领袖的名士倒真有点名士气象，但也仍不过寻男风、选优伶、定花榜而已。他们的所谓诗性、浪漫性等等只是一种“玩”性，一种游戏人生的玩世把戏。假名士并不追求八股举业，事实上他们比八股士还要不堪入目，所以作者“嫉时文士，尤嫉名士”。八股士还与文化教育有点联系，假名士便只是“闲杂人员”了。时代既没有给这类文化闲人保留什么惬意的高位，又缺乏淘汰他们的机制，他们只可以靠着吹牛撒谎或当蔑片。作者最后以“呆名士妓院献诗”来给名士作结，因为他们那“文化性言说”最适宜不过的“宝地”也就是妓院了。其实八股士和假名士门都是科举制度下的牺牲品，“长恨此身非我有，何时忘却营营！”苏轼这句话概括了士子的矛盾心态：生命既属于自己，又属于功名利禄；他们既想做自由人，又舍不得那诱人的绳索；一生都在为事业而献身，又在为牺牲自我而忏悔。近代周作人在《论八股文》中指出：“八股文是中国文学史上承先启后的一大关键”“八股不但是集合古今骈散的菁华，凡是从汉字的特别性质演变出的一切微妙的游艺也有包括在内，所以我们说它是中国文学的结晶。”张中行也认为：“在周秦以来的所有文体中，八股的内涵最丰富，要求最严格，也就最难作，还最难评定鉴赏。”他甚至认为，就表达能力说，八股文已把汉语的诸多特长发挥到极致。
然而就是这把汉语的诸多特长发挥到极致的八股文，把诸多士人也统驭成了八股制艺的驯服奴才，成了一群无以颜面面对骄傲祖先的犬儒！科举制度不仅培养出一大批不学无术、恬不知耻的儒林小丑，而且直接造成一批士子人格的扭曲、心态的卑琐、精神的沦丧及自我价值的丧失。《儒林外史》里的周进和范进，一个哭一个笑，被科场弄的如痴如狂，周进“口吐鲜血”，范进“痰迷心窍”，这些“病理报告”揭示了科举时代的悲剧。

   贤人们以孔夫子式“知其不可为而为之”的精神竭力保持古典文化的真脉（讲究文行出处、倡举礼乐兵农），而奇人则以“不在乎”的风姿竭力甩开把人异化把人全部感性化的一切流行标准。贤人们如如庄绍光、迟衡山等人的品格，代表了作者理想化了的封建文人的品格，他们鼓吹“著书立说”、“礼乐农兵”，是所谓“真儒”，儒家正统思想的化身，到底也只能一事无成，成了复古派的空谈家。他们在南京兴礼乐、祭泰伯，在边城兴兵农、办学校，热肠固古，然而却不是被世人遗忘就是被朝廷清算（如萧云仙）。他们活得沉重而又悲凉，内外交困，无路可走，而且宿命般地不了了之。小说是以王冕“敷陈大义”、“隐括全文”的。王冕其人其事的特点也即是全书正面人物的特点，吴敬梓借王冕之口说出 “这个法确定的不好，将来读书人既有一条荣身之路，把那文行出处都得看得轻了。”并认为它使“一代文人有厄。”“功名富贵”与“文行出处”的对立，预示着全书两大形象体系的对立：一边是以牺牲自我与人性为代价追求功名富贵的利禄之徒；一边是保持独立人格，讲究文行出处的潇洒士人。二者水火不容，泾渭分明。这个王冕又是具有个性与叛逆精神的，在《楚辞图》上看见画的屈原衣冠，他便自造一顶极高的帽子，一件极阔的衣服。遇着花明柳媚的时节，把一乘牛车载了母亲，他便戴了高帽，穿了阔衣，执着鞭子，口里唱着歌曲，在乡村镇上，以及湖边，到处玩耍，惹的乡下孩子们三五成群跟着他笑，他也不放在意下。此外，作者笔下的豪士、诗人、才子、贤人君子都是弹琴饮酒，知命乐天；及时行乐，自得其乐。季遐年写字“要等他情愿，他才高兴”。王太杀过矢棋，心里快活极了，“众人拉他吃酒，他说：‘天下哪还有个快活似杀矢棋的事，我杀过矢棋，心里快活极了，那里还吃的下酒！’”然而遗憾的是，从王冕到杜少卿以至四个“市井奇人”，都并非当时文人生活的现实写照，而是作者理想人格的具体化身。而与这些理想人物水火不容的那些追求功名利禄的丑类，才是现实生活中比比皆是，而又令吴敬梓一类有识之士忧虑不已的儒林实相。

   这四类人，作者不管是肯定还是否定，他们的迥异的心态都是当时时代的折射，有着深刻的文化内容。《儒林外史》中象征隐喻的段落，如楔子中的一段：　须臾，东方月上，照耀得如同万顷玻璃一般。那些眠鸥宿鹭，阒然无声。王冕左手持杯，右手指着天上的星，向秦老道：“你看，贯索犯文昌，一代文人有厄！”话犹未了，忽然一阵怪风，刮的树木都飕飕的响，水面上的禽鸟格格惊起了许多，王冕同秦老吓的将衣袖蒙了脸。少顷，风声略定，睁眼看时，只见天上纷纷有百十个小星，都坠向东南角上去了。王冕道：“天可怜见，降下这一伙星君去维持文运，我们是不及见了！” “贯索犯文昌”，接着“百十个小星，都坠向东南角”。首先是小说中反复写的世风的浇薄，人情、道德、学术等的江河日下。第9回娄府老仆邹吉甫道：“再不要说起，而今人情薄了。这米做出来的酒汁都是薄的。”第15回抚院大人衙门差人郑老爹说：“而今人情浇薄，读书的人都不孝父母。”第18回景兰江道：“俗语说得好：‘死知府不如一个活老鼠。’那个理他。而今人情是势利的。”第26回向知府道：“而今的人，可谓江河日下。这些中进士、做翰林的，和他说到传道穷经，他便说迂而无当；和他说到通今博古，他便说杂而不精。究竟事君交友的所在，全然看不得。其次，”清初及清中叶文字狱对文人的迫害以及八股取士制对文人身心的束缚在此也有体现，不少文人“来时一条链子，去时一条链子，想是贯索星追命”。 第18回西湖诗会上支剑峰“吃醉了，在街上吟诗，被府里二太爷一条链子锁去”。之后，第35回中山王府发兵包围庄征君花园，捉拿卢信侯。第41回江都县差人缉捕沈琼枝。49回万青云在秦中书家厅堂上看戏，突被一个官员带了捕役进来，将他锁了出去。这一系列描写，即是一代文人之厄。“百十个小星”下凡，则如《水浒传》误走妖魔一样，隐喻挣脱统治阶级羁绊的有独立个性的文人成批涌现。与此相应，作者以热情洋溢的笔调讴歌了文坛人才辈出之盛事：“娄公子捐金赎朋友”、“马纯上仗义疏财”、“大柳庄孝子事亲，乐清县贤宰爱士”、“杜少卿平居豪举”、“庄征君辞爵还家”、 “通都大邑，来了几位选家；僻壤穷乡，出了一尊名士”， “风流才子之外，更有奇人；花酒陶情之余，复多韵事”，“一时贤士，同辞爵禄之縻；两省名流，重修礼乐之事”，“先圣祠内，共观大礼之光；国子监中，同仰斯文之主”……这样的布局是吴敬梓难逃一般封建小说之流俗，但同时也揭示出了当时士林心态的社会基础，虽然文坛上出现了奇人，儒林风气正在好转，但是失去了人格独立的士林，必然也无法真正出现好转的局面，作者仍然是以严谨的态度，批判着科举制度下士人的百态，这也是后人称之为一部伟大现实主义著作，“卓绝的讽刺小说”的缘由吧。

   作者在书中对士林百态的描绘，对当时知识分子鞭辟入里的批判，可谓入木三分，然而不管是明代还是清代，知识分子群里都有许多被鲁迅先生称为“中国脊梁”的人物，他们中间有杰出的思想家、政治家、爱国志士、民族英雄；也有许多杰出的史学家、文学家、科学家、医学家、天文地理学家等等，他们是绝不同于王冕、杜少卿之类的，可惜在吴敬梓的笔下，这样的人物一个也没有。所以一些学者就认为《儒林外史》是一部“丑史”“痛史”，诚然作为一部讽刺小说而言，作者着力于揭示现实，烛照当世，无论从语言行为还是对当时社会百态的刻画，都无不揭示了当时士林的心态，但和今天相比，那些丑与恶，还在不同程度地存在着，由此也可见这部书的现实意义，流传了几千年的中国“士文化”，到了当代，我们该如何扬弃，这部被鲁迅先生称为“伟大也要人懂”《儒林外史》给我们提供了很好的借鉴意义，作为国家精神脊梁的士，是应该“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”的。