林桂生（黄金荣老婆）有意要试探杜月笙，便带他去赌场，赢了2000块钱后起身离开，并在暗中观察杜月笙。林桂生事后对黄金荣说：“假使他拿那两千块去狂嫖滥赌，那么充其量不过是个小白相人的材料!假使他拿那笔钱存银行、买房子，那么他就是个不合我们行当的角色。若他拿这笔钱去清理旧欠，结交朋友，我断定他一定是我们最得力的帮手，我们一定要好好培养他!”果然，杜月笙拿着这笔钱送给昔日的穷哥们和清理欠债。林桂生得知后开始把杜月笙当作心腹来培养。