在大观园的女儿国中，多情男儿贾宝玉是怎样一个人物，历来众说纷纭，莫衷一是。在曹雪芹的笔下，他是以一反常情常态的面目出现在读者面前的。《红楼梦》第三回贾宝玉一出场，作者就在两首《西江月》里介绍他“无故寻愁觅恨，有时似傻如狂”，“行为偏僻性乖张，那管世人诽谤”。

事实也是如此，宝玉的母亲王夫人就说他“嘴里一时甜言蜜语，一时有天无日，一时又疯疯傻……众姐妹也说：“别和他说话才好，要和他说话，不是呆话，就是疯话。”所以贾琏的心腹兴儿向尤氏姐妹介绍宝玉时，就说他：“成天家疯疯癫颠地，说的话人也不懂，干的事人也不知。”傅试家派来向宝玉请安的两个嬷嬷，第一次见面出来，就感到他“果然有些呆气”，“千真万真的有些呆气”，而且举出一些听来的事情，说宝玉“时常没人在跟前，就自哭自笑的，看见燕子，就和燕子说话，河里看见了鱼，就和鱼说话；看见了星星月亮，不是长吁短叹，就是咕咕哝哝的”。

可见，在《红楼梦》中，无论主仆上下，里外亲疏对宝玉的印象都是一致的，简单概括起来就是：疯、呆，痴、狂。宝玉所处的封建社会，知识分子一般走的都是一条读书做官，从而光宗耀祖、显亲扬名的人生道路。宝玉的父亲贾政，从小也就是这样要求他的：“只把《四书》背熟就好。”目的是将来参加科举考试。宝玉聪明俊秀，偏偏《四书》读了几年下来，“上本《孟子》就有一半是夹生的，若凭空提一句，断不能背；至‘下孟’就有大半生的。”宝玉并非不爱读书，只是兴致在“一味地旁学杂搜”，什么古今小说，飞燕、合德、则天、玉环的外传，与那些传奇角本，都被他视为“珍宝"。

他不愿读《四书》，不愿去考科举，骂“八股文”是“后人饵名钓禄之阶”，骂迷恋于此者为“禄蠹"，把劝他留意“仕途经济"的话斥为“混帐话”，对说这些“混帐话"的人从不给好脸色。在当时人看来，宝玉的言行，自是乖僻、狂怪，不可思议。中国封建社会几千年来的传统观念都是男尊女卑，而宝玉对于男女关系却有一番惊世骇俗的“奇”谈“怪”论，他说：“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉，我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人。”还说：“料定天地间的灵淑之气，只钟于女子，男儿们不过是些渣滓浊沫而已，因此把一切男子都看成浊物，可有可无。”

这不仅与传统观念大相径庭，而且完全颠倒过来了。宝玉不仅这样说，也这样做。他“待姐妹们都是极好的”，对众丫环也是友善相处，“每每甘心为诸丫头充役”，每有姐妹们出嫁或不幸天亡，他都为之推心泣血，一片深情令人感动。

最让人奇怪的是宝玉对待婚姻爱情的态度。他放弃了门当户对、人人都赞好的薛宝钗，而爱上了孤苦无依、体弱多病且又十分“小性儿”的林黛玉。宝玉只因与黛玉思想意趣相投，就把它放在全部婚姻标准之上，这在那个选婿择妻重“门第儿”、“根基儿”、“家私儿”、“人物儿”的时代，自是一般人难以理解的行为。而钗嫁黛死之后，宝玉竟然“眼睁睁把万事全抛”，“悬崖撒手”，出家当和尚去了。这种怪事，也为世人所难想通，正如脂批所说：“若他人得宝钗之妻、麝月之妾，岂能弃而为僧哉？”

功名，金钱，娇妻、子孙，这都是常人孜孜以求的，宝玉却视若粪土，弃如敝履，怎能不被人视为“疯”、“呆”、“痴"、“狂"呢但这种结论是站在封建统治阶级的正统立场而得出的，在黛玉、妙玉、晴雯、柳湘莲等知己看来，宝玉却是性情中之至人。