1907年11月16日，年仅16岁的西德尼·温伯格（Sidney Weinberg）为了求职而重返华尔街，这件本不起眼的小事却为高盛日后的崛起埋下了重要的伏笔。这片地界对他而言并不算陌生。更小的时候，温伯格曾经在这里每周为商家运送女士花边帽，一周能赚到两美元。曾有一段时间，他同时为三家零售券商做信使 直到每家券商都意识到他同时在为其他两家券商做一模一样的工作时，才被三家雇主扫地出门。

1907年的早些时候，温伯格在往返于布鲁克林与曼哈顿的渡轮上听一位好友说起华尔街正在发生恐慌。后来回忆起这个小插曲的时候，温伯格承认“当时这样的消息对我而言没有任何意义”。那一场恐慌引发了针对美国信托公司（Trust Company of America）的挤兑，但同时也给温伯格创造了更多赚钱的机会 每天最多可以赚到5美元 他所要做的就是在前来取钱的焦躁不安的储户中排队。等他排到银行门口的时候，就可以把这个位置卖给后来的急着取钱的人。然后，他又回到队伍的最后，重复做着这个买卖位置的小生意。为了赚钱，他干脆也不去上学了，就这样耍了一个星期的小聪明之后，学校也把他扫地出门了。这时他才意识到真的需要找一份像样的工作来养活自己。

他的父亲平卡斯·温伯格是一名生活在社会底层的波兰裔酒水批发商，有时候还干些见不得人的走私勾当。作为11个孩子的单身父亲，在西德尼从学校辍学的这个时候他又给孩子们找到了继母。但是他的新妻子不愿意抚养家里排行老三的孩子 这个孩子在她的眼中太放肆无礼 于是西德尼只好自己出去打拼。作为从七年级中途辍学的孩子，他比同龄人只多了一点优势 一封由他的一位老师签名的言辞模糊的介绍信。信中说：“相关负责人：我很乐意为持信人西德尼·温伯格的经商能力提供证明。他只有在忙得脚不点地的时候最开心，并且他也总是愿意按照您的指令行事。我们相信任何雇用他的人都会对他能提供的服务感到满意。”

五短身材，口音浓重，而且布鲁克林区犹太人平卷舌音不分的毛病学了全套，温伯格就带着这些特征踏上了求职之路，当时任何一份正当的工作都能满足他。不过他还是决定从曼哈顿下城的金融区开始尝试，于是就有了他在各个高楼大厦中求职的身影。他后来也曾讲述过他在华尔街第一次取得成功的经历：“当时为了找一份正当的工作，我在早上8点钟的时候走进了交易广场43号。选择这栋楼开始没有什么特殊的原因，只不过从外面看它是那么高大而光鲜。我坐电梯直达23层，从顶层开始，每个办公区我都走进去，用最谦卑的语调问： 你们还招人吗？ 到下午6点，我已经走到了3层，但是仍然没有找到工作。高盛的办公区就在那一层，但是那天他们已经准备下班了。柜台上的一位员工告诉我没有什么职位可以给我的，但是我可以回来试试运气。第二天早上，我仍然在8点准时走进大楼，准备从昨天暂停的地方接着再来。”

温伯格当时坚定地说他是被请回来的。“柜员莫里西先生召来了大堂清洁工贾维斯，问他： 你需不需要一个助手？ 贾维斯当然乐意多个帮手，于是我就以5美元一周的薪水被聘为清洁工贾维斯的助手。”他最初的工作是很被人看不起的清理痰盂之类的活儿。 虽然感觉这份工作卑贱，但好歹是个起步。

温伯格在这项工作上也没干太长时间。有一次，他被指派用购物小推车送一根8英尺长的旗杆到曼哈顿上城去 “你用购物小车运过旗杆吗？那还真是一个不错的差使！”温伯格送货的地点是保罗·萨克斯（Paul Sachs）的家，给他开门的竟然不是管家而是萨克斯本人，保罗·萨克斯是高盛公司首位初级合伙人的儿子。温伯格充分发挥了他最擅长的与贵人交友的本事，他的活力与聪敏给萨克斯先生留下了不俗的印象，以至于萨克斯将他留在家中吃饭 不过当然只是和仆人们同桌。温伯格很快成了传达室的领班，并且他对传达室日常工作的重新规划引起了保罗·萨克斯的关注，这也许是保罗·萨克斯成为他日后在高盛的诸多合伙人中唯一的“教父”的最初原因。