顺式与反式脂肪酸

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顺式与反式脂肪酸
Cis and Trans Fatty acids
自然界动植物自身合成或从自然食物中摄取的不饱和脂肪酸均为顺式(cis)脂肪酸,即在不饱和键(烯键)两端的碳元素上连接的两个氢均在双键的同一侧。这样不饱和脂肪酸分子在不饱和键处自然弯曲。而在反式(trans)脂肪酸分子中,不饱和键两端的碳元素上连接的两个氢在双键的对侧。这样不饱和脂肪酸分子在不饱和键处成直线。以十八碳脂肪酸为例:
脂肪酸分子在碳链等长时,所含不饱和键越多,其熔点就越低;在碳链等长和不饱和键等同时,反式分子比顺式分子的溶点高。
十八烷酸(硬脂酸,Stearic
Acid),熔点 69.6
℃
顺-9-十八烯酸(油酸,Oleic Acid),熔点
16.3 ℃
反-9-十八烯酸(反油酸,Elaidic
Acid),熔点 43.7
℃
顺,顺-9,12-十八二烯酸(亚油酸,Linoleic
Acid),熔点 -12 ℃
反式脂肪酸是植物油(部分)氢化加工的产物。在经氢化处理的植物油中最常见的Trans Fat是反-9-十八烯酸。部分氢化加工是重要的食品油加工工艺。因为植物油不含胆固醇,是黄油、猪油等动物油脂的重要替代品,属于零胆固醇的健康用油。但天然植物油不饱和脂肪酸的含量高,室温下呈液态,起酥效果差。经氢化处理后,部分不饱和脂肪酸转化为饱和脂肪酸,综合熔点升高,室温下呈固态,起酥效果增加,可以用来取代动物油起酥。但是在氢化加工过程中,少部分顺式不饱和脂肪酸被转化为反式不饱和脂肪酸。后者在体内代谢过程中,使血液中低密度脂蛋白比例增高,因此向组织血管递送胆固醇量增加,被视为不健康因素。有一得必有一失。
市场上销售的用于替代黄油(Butter)的人造黄油(Margarine)和替代猪油(Lard)的白油(Shortening)都是氢化植物油。