1988年，在王家卫的处女作《旺角卡门》中，两人实现了第一次合作。这个电影，对他们两个人都有很大的意义，刘德华凭此片获得了他第一个影帝提名，而张学友则拿到了最佳男配角。
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刘德华的电影处女作《彩云曲》当时稚嫩的华仔已有几分巨星的风采。
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张学友的首部电影《霹雳大喇叭》20年后的学友，样貌并没怎么改变。
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此后，两人先后合作了《阿飞正传》和《超级学校霸王》，以及一起客串了《豪门夜宴》和《小小小警察》。
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刘德华的铁面
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张学友的扫把头 
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1990年，刘德华在这一年拍了12部电影，创造了1亿8000万的惊人票房。张学友凭《笑傲江湖》获得第二十七届台湾金马奖最佳男配角奖。
1992年3月，四大天王的称号出炉，但很明显，有2个是滥竽充数。
1993年，而刘德华则连续第3年拿到了“最受欢迎男歌手奖”。张学友推出的《吻别》全球销量突破四百万张，打破华人唱片的最高纪录。
1995年，刘德华第1次登上了春晚的舞台，演唱了那首著名的《忘情水》。“友学友演唱会”开锣，在香港创造了31场的新演唱会记录。
1997年,刘德华的《中国人》唱响了中国大地;张学友的音乐剧《雪狼湖》正式公演。
1999年,刘德华凭借《暗战》成为了金像奖的影帝。张学友举行世界巡回演唱会，再次创造单场观众最多、连开场次最多等新的华人记录。 
2002年，刘德华主演的《无间道》一扫港片的低迷狂收5000万并横扫各大奖项。张学友凭《男人四十》夺得第三届印度新德里国际电影节最佳男主角奖。 
2004年，刘德华在年初第2次举起金像影帝的奖杯，在年尾，则举起了他的第一座金马影帝奖杯。张学友的国语版“雪狼湖”世界巡演在北京正式拉开序幕。
    而2004年，两人在时隔10年后再次聚在一起，主演了《江湖》，很明显，这个电影是在向昔日的《旺角卡门》致敬，当年的小混混终于荣升为大哥了。
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同年，刘德华和张学友一起站在了金像的舞台上，颁发最佳女主角奖。
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刘德华和张学友的老婆罗美薇也一起拍过很多电影，罗和刘的合作次数在所有华女中排第14，一共5次出现在了同一部电影中。分别是《惊天十二小时》《至尊记状元才》《人海孤鸿》《再战江湖》和《豪门夜宴》。
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2005年，刘德华的VT演唱会，张学友首次来做嘉宾。两人即一起合唱了学友参加歌手大赛时的《大地恩情》。　
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06年5月，柯受良女儿结婚，两人一起出席了婚礼。
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刘德华已经横扫了华语影坛的所有奖项，成了香港电影史上最卖座的电影明星。张学友则以《学狼湖》舞台剧继续着他的音乐之路。
　　和四大中另外两个靠炒绯闻来维持人气的所谓“天王”相比，刘德华和张学友用两种截然不同的道路来证明了什么才是真正的天王。
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在娱乐圈越来越堕落的今天，还好有像刘德华和张学友这样勤奋努力，正直上进的正面偶像，实乃中国人的骄傲。
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