榆林窟在五代宋初，曹议金家族继张议潮之后，统治瓜、沙等州百余年之久，曹氏家族利用河西一隅的暂时安定，大力兴建石窟，彩绘壁画，以粉饰太平。所以，这一时期开凿的洞窟较多，占榆林窟全部洞窟的一半。曹氏家族修建的洞窟甬道上大都绘着他们的巨幅供养肖像。如第16窟曹议金夫妇供养像，曹氏夫人像的榜题上写“北方大回鹘国圣天公主李氏一心供养”，显示出这位回鹘公主的显赫身份。榆林窟的供养人画像，不仅具有高度的艺术价值，而且这些画像和题记为研究瓜沙曹氏统治河西的历史提供了可靠的资料。五代宋初诸窟的壁画，内容风格大都承袭前代。但在一些洞窟出现了敦煌石窟少有的题材。如五代32窟西壁的《梵网经变》，五代第19窟前甬道道的《地狱变》等。第32窟北壁东侧的《维摩诘经变》中还有"围棋图"等文化娱乐场面。

榆林窟的西夏和元代壁画在题材和风格上都有自己独到之处。由于受密宗的影响，出现了水月观音，密宗曼陀罗等前代少见的题材。特别是在西夏第2、3窟的壁画中绘出了两幅《唐僧取经图》，比明代小说《西游记》成书早约300余年，堪称矿石绝品。在人物画中，出现了衣冠、相貌都很特殊的西夏人和蒙古人的形象。因此，西夏和元的壁画，更强烈地反映出汉民族的艺术传统和西夏、蒙古等少数民族的艺术传统互相影响，争奇斗艳的特色，在这方面，榆林窟可补莫高窟的不足。