关于自己与董作宾的相识，晚年胡适回忆说：“我做《西游记》的考证，明朝徐中行是《西游记》作者吴承恩的朋友。那时彦堂（注：董作宾字彦堂）为张老先生收集河南的文献，他看见徐中行在河南做大官的事迹，钞节有关材料，写封信给我。我觉得他的材料很有用，就在《努力周报》的‘读书杂志’上把它发表了。他和我是这样初次认识。”

　　董作宾在《努力周报·读书杂志》发表的那篇文章是《读西游记考证》，主要就是给胡适补充了不少相关史料，两人由此订交。此后，董作宾考取北大国学研究所，搜集歌谣，在北大《歌谣周刊》发表了文章，与胡适有了师生之谊。他第一次去拜访胡适，胡适不在家，江冬秀看到来人抱着一摞书，还以为是登门售书的琉璃厂书贾，正要将他拒之门外，恰逢胡适回家。不过，后来董作宾将主要精力放在了甲骨文研究上，两人的学术交流逐渐少了。不过，后来胡适也帮助过董作宾。

　　晚年的董作宾，由于家庭人口众多，再加上国民党败退台湾后，那里知识分子的待遇普遍偏低，故而在经济上常常陷入窘境。1955年，出于经济因素，董作宾离开了工作几十年的史语所，担任香港大学研究员，月薪为港币两千元。1958年，胡适就任台湾“中央研究院”院长后，在史语所增设甲骨文研究室，聘请董作宾做主任。1959年5月，刚过完六十五大寿的董作宾，忽然中风，不能言语，躺在病床上达几个月之久。好不容易病好了，董作宾又计划有南洋之行，前往新加坡、马来西亚做讲座。对董作宾的这一行为，胡适大不赞同，他以为董作宾在大病初愈后，之所以去南洋，或许是有经济方面的考虑。

　　关于此事，1959年12月5日胡适特意致信董作宾说：“送上支票一千元，请你赏收应用。以后我每月一日送上此数，略助病后急需之用。千万请你不要推却，我的意思只要您决心取消南洋之行，要你明白，尊体尚未复原，切不可远行，以生命为儿戏。”

　　关于胡适与董作宾，还有一个小故事值得一说。1961年2月6日，胡颂平记录：“前几天，董彦堂自己带来香烟一条，是用红纸包的。今天打开红纸，里面有个小信封，装有一百五十元台币。先生笑着说：‘大概是人家送一条烟给彦老，同时觉得礼太薄了，再附一百五十元给他买些水果之类的东西。彦老当然不知道的。我们发财了。’”

　　董作宾知道胡适吸烟，于是把别人送他的一条香烟送给了胡适，可是当胡适拆开后，还发现了一百五十元台币，故而戏谑地对胡颂平说：“我们发财了。”看胡适这话，似乎是要把这笔小钱据为己有了。实则恰恰相反，当天晚上，胡适致信董作宾说：“彦老：你那天送我纸烟十包（一条），外有红纸包裹。今天我打开红纸，这里面有这小信封，内有一百五十元台币。纸烟敬领了。台币想是你忘了的，今奉上。”

　　细节看人，于细微处可见一个人的风范。