有奋斗就会有收获，有收获就会有惊喜。袭人的惊喜是被贾母派到宝玉身边作了贴身丫鬟，服侍宝玉的起居生活，这是一个天大的机遇。在贾府，有几百名青春靓丽的女孩，哪个不想与贾母的心肝宝贝宝玉攀上瓜葛，攀上了宝玉就等于入了主子的法眼，就会让其他的奴才高看一眼，可入了主子眼的袭人并没有停留在吃穿与主子一样，又不朝打暮骂的境况，而是向人生的最高理想迈进，那就是成为宝玉的侍妾，牢牢攀缠住宝玉这棵大树，以保以后的荣华富贵。

《红楼梦》第五回，贾宝玉神游太虚幻境，梦中领略了男女之事，醒来后，起身整衣，袭人伸手与他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片沾湿，唬的忙退出手来，问是怎么了．宝玉红涨了脸，把他的手一捻．袭人本是个聪明女子，年纪本又比宝玉大两岁，近来也渐通人事，今见宝玉如此光景，心中便觉察一半了，不觉也羞的红涨了脸面，不敢再问．仍旧理好衣裳，遂至贾母处来，胡乱吃毕了晚饭，过这边来．而袭人显然对宝玉大腿内侧的冰凉一片沾湿感了兴趣，一个劲问宝玉：“你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？"听完宝玉的叙述后，袭人羞的掩面伏身而笑．这一笑，触动了宝玉少年情怀，想起梦中情景，虽然梦中的警幻之妹兼美，兼有黛玉和宝钗之美，可身边的袭人也是柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事．袭人也是半推半就，半是勾引半是情愿，与宝玉发生了关系，并且自我安慰，反正贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼。从此，宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。

可是袭人也知道，即使赢得了宝玉的身，可未必赢得宝玉的心。为了试探宝玉，袭人采取多种方式，在书中第十九回，袭人被家里人接回家去吃年茶，并借着母亲哥哥想要赎她这个想法，来试探宝玉的内心。宝玉越是挽留，袭人的去意越是坚决，最后看见宝玉泪痕满面，袭人才对宝玉说了真话：“这有什么伤心的，你果然留我，我自然不出去了。”宝玉见这话有文章，便说道”“你倒说说，我还要怎么留你，我自己也难说了。”袭人笑道：“咱们素日好处，再不用说．但今日你安心留我，不在这上头．我另说出两三件事来，你果然依了我，就是你真心留我了，刀搁在脖子上，我也是不出去的了。”袭人所说的三件事一是不要言语无状，信口开河，不计后果。二是真喜读书也罢，假喜也罢，只是在老爷跟前或在别人跟前，你别只管批驳诮谤，只作出个喜读书的样子来，也教老爷少生些气，在人前也好说嘴．三是再不可毁僧谤道，调脂弄粉．还有更要紧的一件，再不许吃人嘴上擦的胭脂了，与那爱红的毛病儿。”宝玉则表示：“都改，都改．再有什么，快说。”袭人笑道：“再也没有了．只是百事检点些，不任意任情的就是了．你若果都依了，便拿八人轿也抬不出我去了．"宝玉笑道：“你在这里长远了，不怕没八人轿你坐。”

袭人看到了宝玉的真心和挽留，长长出了一口气，这口气出的舒坦，出的畅意，出得扬眉吐气，更加认定了宝玉就是她的未来。

　　为了进一步确定自己在宝玉心中的地位，袭人开始改换其他方式来试探宝玉，那就是女性的温柔与娇嗔。第二十一回，史湘云来到贾府，与黛玉同睡一榻，俩人还没起床，宝玉就迫不及待地赶来，并就着黛玉湘云的洗脸水洗了脸，涑了口，还让史湘云为自己梳了头。袭人见宝玉无白天无黑夜与姊妹们厮闹，若直劝，料不能改，便以退为进，跟宝玉怄了一日一夜的气，到底逼着宝玉折断了一根簪子，发了誓，表示：如果以后再不听你的话，就同这个一样。袭人借驴下坡，忙拾起来簪子，说道：“大清早起，这是何苦来！听不听有什么要紧，也值得这样子。”

　　宝玉是贾府的宝贝、贾母的命根子，虽然交与袭人这样的奴才，贾母放心，可也在冷眼观看。开始贾母对袭人是放心的、喜欢的，可后来就对袭人有些看法。在第五十四回，宁荣两府欢度除夕夜，贾母发现跟着宝玉的只有麝月秋纹并几个小丫头，就问：“袭人怎么不见？他如今也有些拿大了，单支使小女孩子出来。”王夫人忙起身回道：“他妈前日没了，因有热孝，不便前头来。”贾母听了点头又说：“跟主子却讲不起这孝与不孝。若是他还跟我，难道这回子也不在这里不成？皆因我们太宽了，有人使，不查这些，竟成了例了。”可是贾母并不知道，此时的袭人早已攀上了王夫人这棵大树。

在第三十三回，宝玉挨打，并且打得不轻，惊动了贾府上上下下人等，就连薛蟠也没有逃脱干系，被认为是看到宝玉与戏子蒋玉函交往过密气愤不过，找人下了舌，可袭人却从这件事再次看到了自己的机遇，那就是得了宝玉的身，得了宝玉的心还不够。怡红公子本是情种，说不定哪天又有了“四儿、五儿”服侍得好的，就把自己忘了，或者像贾琏一样，离了凤姐的眼，什么脏的臭的都往屋里拉，所以，还要得到主子们的认可，让自己的身份再加上一道保险：坚如磐石。　

这个主子不能是老太太，因为贾母一向对宝玉溺爱，宝玉喜欢胡闹就随他闹去；宝玉不喜欢读书也就罢了，并认为都是素日赵姨娘等挑唆着贾政逼着宝玉读书，把胆子都唬破了，见到贾政就像老鼠见到猫；宝玉喜欢女孩就从小放到女孩中养，整天和姊妹们厮混去。只有贾政与王夫人对宝玉寄托着厚望。可巧，宝玉挨打后，王夫人需要宝玉身边的人去向她汇报宝玉的情况，所以，打发一个婆子来，口称：“太太叫一个跟二爷的人呢。”袭人想了一想，便回身悄悄告诉晴雯、麝月、檀云、秋纹等说：“太太叫人，你们好生在房里，我去了就来。”

　　王夫人开始只是问宝玉挨打是否是贾环说了什么，而聪明的袭人却说起了另一番话，让王夫人变着法把宝玉挪出大观园，并用最敏感的男女关系话题来触动王夫人的心。袭人如此回道：如今二爷也大了，里头姑娘们也大了，况且林姑娘宝姑娘又是两姨姑表姊妹，虽说是姊妹们，到底是男女之分，日夜一处起坐不方便，由不得叫人悬心，便是外人看着也不像。一家子的事，俗语说的‘没事常思有事’，世上多少无头脑的人，多半因为无心中做出，有心人看见，当作有心事，反说坏了。只是预先不防着，断然不好。二爷素日性格，太太是知道的。他又偏好在我们队里闹，倘或不防，前后错了一点半点，不论真假，人多口杂，那起小人的嘴有什么避讳，心顺了，说的比菩萨还好，心不顺，就贬的连畜牲不如。二爷将来倘或有人说好，不过大家直过没事，若要叫人说出一个不好字来，我们不用说，粉身碎骨，罪有万重，都是平常小事，但后来二爷一生的声名品行岂不完了，二则太太也难见老爷。俗语又说‘君子防不然’，不如这会子防避的为是。太太事情多，一时固然想不到。我们想不到则可，既想到了，若不回明太太，罪越重了。近来我为这事日夜悬心，又不好说与人，惟有灯知道罢了。王夫人听了这话，如雷轰电掣的一般，正触了金钏儿之事，心内越发感爱袭人不尽，忙笑道：“我的儿，你竟有这个心胸，想的这样周全！我何曾又不想到这里，只是这几次有事就忘了。你今儿这一番话提醒了我。难为你成全我娘儿两个声名体面，真真我竟不知道你这样好。罢了，你且去罢，我自有道理。只是还有一句话：你今既说了这样的话，我就把他交给你了，好歹留心，保全了他，就是保全了我。我自然不辜负你。”

　　连王夫人都没想到的事，袭人想到了，在对的时间，与对的人，说了对的话，袭人得到了王夫人的首肯，成为王夫人的心腹并委与重任。驰骋贾府十几年，在上上下下三百多名女孩中，袭人终于杀出一条血路，登上人生理想的最高峰，宝玉的第一内定侍妾。