《水浒传》中，宋江是男一号，他的上山一波三折，是重头戏，无法简单地为他分类，而且，因为宋江，还有不少人也上了梁山。

 宋江因为装着通梁山的证据的招文袋被阎婆惜抓住，不能满足阎婆惜开出的条件，二人争执。其实，仔细想来，阎婆惜开出的三个条件对于宋江来说，也并不难做到：一是将阎婆惜的原典文书还她，再写一纸任从她改嫁张三，并不再来争执的文书；二是将阎婆惜处的财产都留给阎婆惜，以后并不再讨，这两件宋江已经答应，阎婆惜还要晁盖派刘唐送给宋江的一百两金子，宋江因将其中的九十两还了刘唐，说是拿不出，说要变卖家私，三天内凑齐给阎婆惜，阎婆惜认定这是宋江搪塞，一定要一手交钱，一手交货，还声称：“若要还时，在郓城县还你。”二人便在争夺招文袋时，宋江杀了阎婆惜。

 宋江果然拿不出那九十两金子吗？似也不是。从前文中可以看出，他经常“仗义疏财”，且出手大方，博得了“及时雨”的美名，可见其经济实力雄厚，大概九十两金子还是拿得出的。问题是，他通梁山的证据落在了阎婆惜的手中，对他的威胁太大，虽说作者说他是“一时怒起，杀了阎婆惜”，但却可以看出他是有心杀人灭口。杀人之后，他做的第一件事，便是“取过招文袋，抽出那封书来，便就残灯下烧了”，毁灭了证据。

 随后，宋江准备用银子堵住阎婆的嘴，却不料被阎婆带到县衙前，一把抓住，大叫“有杀人贼在这里！”可是，做公的都不肯抓宋江，又得唐牛儿捣乱，宋江逃脱。

 但是，如果宋江不逃会如何呢？雷横枷打白秀英以后被朱仝私放，当时朱仝有过一番分析：“知县恨你打死了他表子，把这文案却做死了。解到州里，必是要你偿命。我放了你，我须不该死罪。况兼我又无父母挂念，家私尽可倍偿。”照此推理，宋江虽是杀了人，但因为他在官府中有人，又有钱财，便不会死，最多也只是被刺配的罪罢了。何况，那文案中大有文章可做，宋江等人谙熟此道，在文案中做点手脚，在文中为宋江出脱，应不算难事。

 事实也是如此：“知县却和宋江最好，有心要出脱他，只把唐牛儿来再三推问。”朱仝、雷横等人也为宋江出力。只是宋江不愿“遭缧绁之厄”，于是逃跑。

 逃脱后的宋江，先去了柴进庄上躲避，后又去投清风寨，在路上被清风山的燕顺等人劫持，燕顺等人知道他是宋江以后待为上宾。后又因救了清风寨刘知寨的夫人被刘知寨捉拿，被硬指为“郓城虎张三”要押解到青州去，花荣大闹清风寨，镇三山大闹青州道，燕顺带人劫囚车救出宋江、花荣。秦明奉命清剿，却被捉拿，被逼上了清风山。而那自号镇三山的黄信，也在秦明的劝说下，成了三山中的清风山的一个头领。

 因为青州知府要扫荡清风山，大家担心无法抵抗，宋江指点众人上梁山——这是宋江主动要带大家一起上梁山，其实，此时的宋江，俨然已是山寨的一号头领。他率领清风山的三个头领：燕顺、郑天寿、王矮虎，又加上三个因他而上山的原官军军官：花荣、秦明、黄信，化装成搜捕梁山泊的官军，投奔梁山。经过对影山时，又收编了吕方和郭盛。

 后因遇到石勇，收到宋江之弟宋清寄来的父亡的家书，宋江扔下和他一起前去投奔梁山的队伍，回家奔丧去了——宋江第一次上梁山，半途而废。

 回到家乡的宋江，未进家门，却遇到了张社长，得知两个消息：一是“官事已遇赦了，必是减罪了”；二是宋父并未身亡。原来，宋父一是思儿心切，二是怕儿落草，故让宋清寄书唤他回来。

 半夜，宋家庄被围，宋江告诉父亲：“官司见了，到是有幸。明日孩儿躲在江湖上，撞了一班儿杀人放火的弟兄们，打在网里，如何能够见父亲面。便断配在他州外府，也须有程限。日后归来负农时，也得早晚伏侍父亲终身。”与其在清风山时的言语已是判若两人。

 宋江投案后，果不出他所料，因有人帮他说话，知县也想出脱他，又加上宋家上下活动，被断为“脊杖二十，刺配江州牢城”。

 此次宋江的罪名也只是杀死了阎婆惜，不知为何他通梁山一事却没有被提及。其实，此事已在江湖上传得沸沸扬扬。在清风山时，燕顺就曾对宋江说过：“梁山泊近来如此兴旺，四海皆闻。曾有人说道，尽出仁兄之赐。”可见，此时的梁山，已是名声远扬，而宋江曾帮了梁山的大忙之事，燕顺等俱已知晓，那么，别的山寨的头领们也未必不知，如何官府就丝毫也不知情呢？

 当然，如果当时的官府得知了此事，宋江必不会只被“刺配江州”算事。