物质的旋光性(optical activity)

本章相关概念：

    旋光性，旋光度，比旋光度，手性分子，手性碳原子（不对称碳原子），旋光异构（对映异构） ，对映异构体，外消旋体，非对映异构体，内消旋体。

一、偏振光与旋光性：

    将普通光（或单色光）通过尼科尔棱镜或人造的偏晶片，则只有振动平面与晶轴相平行的光才能够通过，这种在一个平面上振动的光叫作平面偏振光，简称偏振光或偏光。

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    如果物质使偏振面旋转一定的角度，则称这种物质为旋光性物质，这种性质称为旋光性，或光学活性，旋转的角度称为旋光度

    旋光度的大小是由旋光仪测定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数：

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使偏振光向右旋转（顺时针方向）叫作右旋（“＋”或“d”表示）； 使偏振光向左旋转（逆时针方向）叫作左旋（“－”或“l”表示）。 表示比旋光度务必指出旋光方向：

葡萄糖:http://nhjy.hzau.edu.cn/kech/yjhx/dzja/page5/Picture5.gif           果 糖：http://nhjy.hzau.edu.cn/kech/yjhx/dzja/page5/Picture5_1.gif

二、分子结构与旋光性的关系：

对称物质、分子：          

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球	立方体	P轨道	乙烯分子

不对称物质：               

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   如果分子中含对称面或对称中心，则分子与其镜像可以完全重合，这种分子为非手性分子(achiral)； 分子中不含对称面也不含对称中心时，分子与镜像不能重合，为手性分子(chiral)。

非手性分子的对称面和对称中心：

 

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7个对称面（碳环中心）	2个对称面（碳原子)	4个对称面（碳环中心）

   非手性分子没有旋光性。凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。分子的手性与手性碳原子有关。
   与四个互不相同的一价基团相连接的碳原子叫作手性碳原子，也叫作不对称碳原子(asymmetric carbon atom)。手性碳上通常加一个“ * ”号表示。

              

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乳酸分子的两种构型	苹果酸分子的两种构型

 

   分子中只有一个手性碳时，分子必然有手性，这种物质表现出旋光性。手性分子与其镜像互为立体异构体，叫作对映异构体，这种现象叫作对映异构现象。

   对映异构体的物理性质相同，旋光方向相反，一种为左旋体，另一种为右旋体，它们的等摩尔混合物为外消旋体(用“±”表示)。外消旋体没有旋光性。
http://nhjy.hzau.edu.cn/kech/yjhx/dzja/page5/Picture13.gif练一练：下列物质中是否含手性碳原子：

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三、Fischer投影式：

   投影式书写规则：

   将手性碳投影到平面上，向前伸的键横向放置，向后伸的键竖直放置。复杂化合物主链竖直放置，编号最小的碳放在最上面。
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 1.不能将手性碳上的任意两个原子团互换；

2. Fischer式不能离开纸面翻转；

3. Fischer不能在纸面上旋转90°的奇数倍。

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