梵高一生中创作了30多幅自画像，据记载，梵高于1886年来到巴黎，并对莫奈等人的法国印象派绘画技法产生浓厚兴趣。他试图采纳印象派画家们生动的色彩和自由的笔法。

然而，由于梵高当时没钱雇模特写生，他只好把自己当成模特，并且在一种最廉价的材料―硬纸板上作画。梵高时年34岁，怎么看都像是50来岁，可见画家当时的生活状态简直是太不顺心了。
   虽然在西方美术史的江湖排位中，即使是在荷兰，梵高都算不上最伟大的艺术家―荷兰最伟大的艺术家是伦勃朗。但是对于这位在37岁时就给自己的肚子来了一枪的疯子而言，他的明星效应是超越美术界的。
   据阿姆斯特丹馆长Taco Dibbits 先生介绍，时年34岁的梵高爱上了长他15岁的酒吧经理，但是这段恋情没持续多久就因双方不断争吵而结束。梵高在画这幅画时，特意戴上礼帽穿上夹克，还系了丝巾，以此显示他城市居民的身份。但显然他对这身装束并不情愿，这从他严肃的眼神中就能看出。据悉，当时梵高的经济状况并不好，使用的绘画材料也相当廉价，这幅自画像就画在硬纸板上，仅用油画颜料就创造出绚烂的色彩。
   在大多数梵高的自画像中，梵高的形象是比较落魄的，穿着随意，带着毡帽或者草帽，但也曾经有一度梵高将自己画的有些纨绔，像文人和绅士的样子，这些画作主要出现在他刚到巴黎不久。对于第一类穿着随意的自画像，可以看出梵高洒脱和随意的性格，到后期经历过大量的挫折，但渐渐接受了自己身为社会底层的身份。而之前那些绅士气和文人气的画作，则表现出梵高在初到巴黎时对自身社会地位的追求和渴望，他是希望得到人们的承认，希望拥有一定社会地位的，但过了不久，现实的打击又让他正视了潦倒的自己，因此，自画像中的梵高多数是装扮成工匠、工人或者农民。画家若想提高技巧，最快、最可靠的办法就是画人物。