在旧上海的三大亨中，有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。杜月笙会做人是出了名的，他常年游刃于政要、帮派、军阀和政党之间，挥洒自如，如鱼得水。他组建的帮会组织恒社，徒众囊括社会各方面势力。恒社成立时，只有有一百三十余人，到1937年已经达五百二十余人，包括国民党上海市党部、上海市社会局、新闻界、电影界等各方面的人都加入其中。

    除了以上这些，杜月笙会做人的另一个方面是从事公益事业。他长期担任中国红十字会副会长一职，持续多年购买预防传染病的药水，送到自己的老家按户免费发放。每次遇到自然灾害，就他会大张旗鼓地组织赈济工作。发生在1946年的“上海小姐”选举活动，就是杜月笙诸多公益活动中颇有代表性的一件。

    这次选秀活动的起因是发身在1946年夏秋之交的苏北大旱。当时那一代久旱无雨，瘟疫大面积流行，受灾民众达到数十万。一向标榜关注公益事业的上海王杜月笙立即自任苏北赈灾委员会执行主席，决定举办“上海小姐”选美大赛，活动收入将全部用来救济受灾百姓。

 
选美泳装照

    选美在当时保守的中国可谓一打新鲜事。大赛还没开，各大报纸、电台已经炒得沸沸扬扬，一时间像甲流一样传遍大街小巷。不过，新活动还是干不过老百姓的旧观念，社会保守势力进行了极力反对甚至歪曲，致使选美活动雷声大雨点小，报名参赛的没几个人。眼看自己就要下不来台，杜月笙只好走明星路线，试图邀请影剧界名流周璇、童芷苓、王丹凤等人参选。这些影星先是公开表态愿意参加，但后来，她们又因“人言可畏”而宣告退出。杜月笙就是杜月笙，马上开动脑筋，想出一条妙计。他动用传媒对外解释，除强调其社会意义外，还郑重指出：“上海小姐”的推选标准不但要求形体美，而且注重品德美、思想美。这一招果然有效，立即引来中学校学生在内的几十名女性报名参加，最后连那些说要退选的当红影星也重新回到大赛。

    10月8日，炒得沸沸扬扬“上海小姐”总决赛终于在上海新仙林舞厅落幕。当天，赛场内布置得非常奢华，上海滩各界富商巨贾系数前往看热闹。而在民间，谁会夺冠也成了小市民八卦话题，媒体更是大版面刊登相关新闻。当时人们普遍看好一位叫谢家骅的女子，当然，这和今天选秀活动的炒作手法如出一辙。

　　比赛程序和今天的规则颇有些类似，包括眼观、问答、表演等多个形式。但最让当时上海人感到“惊世骇俗”的是，选美活动还采用了“穿泳装表演”的程序，这在当时的中国人看来，有点难以接受，因此，舆论也是贬多于褒。

　　这次选美和今天选秀活动的另一个共同点是除了现场评选，还要社会评选，只不过今天用的是手机短信而已。经过漫长的评选，结果最终在《上海画报》第三期予以正式公布：冠军为王韵梅，获票65500张；亚军谢家骅，获票25430张；季军刘德明，获票8500张。尽管选美结果引起了巨大的争论，但是赛事所得款项最终得到了一定的合理应用，对受灾民众起了一定的救助作用。