迪卡普里奥的表演梦想终于在他五岁的时候成为现实，他出现在一部名为《嬉戏小屋》的儿童剧里。可是好景不长，由于他在舞台上的一些坏毛病，很快被开除出剧组，首次登台就这样无极而终了。十几年后，迪卡普里奥才重新回到电视中，扮演了ABC电视台的连续剧《成长的烦恼》中的鲁克-布拉维尔。1993年，他有幸和著名影星罗伯特-德尼罗在影片《男孩的生活》中演对手戏，为成名打下了基础。

    不久，迪卡普里奥主演了自己的第一部电影《不一样的天空》。在影片中，他与约翰尼-德普合作扮演了一位心理不断受到挑战的男孩儿。紧接着，迪卡普里奥出演了一部新的影片《边缘日记》，扮演其中那位因吸毒而徘徊于人生低谷的男孩儿吉姆-卡洛。他的表演得到了评论家们的一致好评，导演斯克特-卡沃尔非常庆幸自己当初选对了人。在影片的拍摄过程中，迪卡普里奥也是顾虑重重，他不知道自己能否和另一位演员马克-威尔伯格合作好。

    九十年代，迪卡普里奥再次证明了自己的无限潜力。1995年的影片《致命的快感》中他通过出色的表演成为了当时上升最快的新星。值得一提的是，影片里莱昂纳多·迪卡普里奥和曾经两次获得奥斯卡奖的优秀演员吉恩-哈克曼同台表演，这对他来说欣喜之中不免还带着惶惶不安。紧接着，迪卡普里奥出演了影片《心之全蚀》，可能是太过仓促，影片很遗憾的以失败而告终。

    1996年，迪卡普里奥参演了影片《罗密欧与朱丽叶》的拍摄，扮演执着而略带偏执的少年罗密欧。为了这部电影他和同事们足足在墨西哥待了一年，好在这个根据经典翻拍的电影得到不少的追捧，为他保住了人气。

    1997年，可以说是莱昂纳多·迪卡普里奥事业的顶峰，因为他出演了好莱坞大制作电影《泰坦尼克号》。当年，这部影片以横空出世的姿态一举打破了各项记录，在全世界赚取了几十亿美元的票房。还在未选定凯特-温斯莱特之前，导演詹姆斯-卡梅隆也曾经试着和格温妮丝·帕尔特洛等女演员接触，但最终他发现温斯莱特和迪卡普里奥才是最般配的一对组合。

    经历了《泰坦尼克号》的高峰，迪卡普里奥接着出演了电影《铁面人》。在影片里，他一人分饰两个角色，同时扮演路易十四和他的孪生兄弟菲利浦。虽然迪卡普里奥的表演与扮演那四位火枪手的老演员相比简直不算什么，但《铁面人》却再次在世界范围内获得了成功，尽管该片与拥有几十亿美元收入的《泰坦尼克号》还相差甚远，但迪卡普里奥的人气却一路扶摇直上。面对滚滚而来的机会莱昂纳多·迪卡普里奥冷静选择努力寻求改变，很快便接拍了著名导演伍迪-艾伦的喜剧片《名人》。

    2000年，莱昂纳多·迪卡普里奥参加了影片《海滩》的拍摄，扮演了一位偶然发现一个无名小岛的旅行者。

    2002年，莱昂纳多·迪卡普里奥在史蒂芬-斯皮尔伯格的犯罪类影片《猫鼠游戏》中和汤姆-汉克斯同台演出。这部影片根据真实故事改编，莱昂纳多·迪卡普里奥扮演了其中的大反派福兰克-阿巴戈那利。通过扮演这个角色，迪卡普里奥感到一个反面人物的生活也并不是想象中那么富有激情。同一年，莱昂纳多·迪卡普里奥再次变换身份，与丹尼尔-戴-刘易斯和卡梅隆-迪娅兹一起出演了影片《纽约黑帮》。这部影片讲述了一个十九世纪的故事，一个迪卡普里奥并不熟悉的时代。

    2004年，迪卡普里奥离开了单纯年轻的角色，拍摄了传迹影片《飞行家》，扮演那位行为性情古怪的大亨霍华德-休斯。虽然迪卡普里奥在影片中的表演非常成功，但事实上他和霍华德-休斯并没有太多共同之处。不仅如此，影迷们似乎仍然留恋那个在《泰坦尼克号》中英俊且轻狂的少年形象，所以《飞行家》一上映，就落得个惨败的结局。

    2006年，一心想转型的迪卡普里奥一下子推出了两部重量级作品《血钻》和《无间行者》。在这两部电影中，观众们发现迪卡普里奥已经完全脱去了少年的气质，取而代之的是那坚毅的眼神和象征成熟的胡须。是啊！人总是要长大的。《泰坦尼克号》中的杰克可以永远不老，永远活在影迷的记忆中，但现实中的迪卡普里奥却是要长大要变老的。就让我们深深地祝福这位在电影中成长的明星吧，相信他一定会给观众们带来更多的惊喜。