清顺治十八年，金圣叹因冒犯皇权，受“抗粮哭庙”案牵连。清廷为威慑江南士族，凡涉案均处极刑。金圣叹道：“割头，痛事也；饮酒，快事也；割头而先饮酒，痛快痛快！” 

金圣叹身后，有清初思想家、文学家廖燕作《金圣叹先生传》，传记： 

“先生金姓，采名，若采字，吴县诸生也。为人倜傥高奇，俯视一切。好饮酒，善衡文，评书议论皆发前人所未发。”

金圣叹好友赵时揖在《第四才子书·评选杜诗总识》中说：“先生饮酒，掣三四昼夜不醉，诙谐曼谑，座客从之，略无厌倦。偶有倦意者，辄以新言醒之。不事生产，不修边幅，谈禅谈道，仙仙然有出尘之致。”

金圣叹曾说，自己常常喝醉，卧在他人斋中，当酒醒之后，竟不知身何处，可见沉醉之深。但是，他却把要批评的书在经常来往的朋友家亦放置一套，以便酒后批阅。金圣叹评书随兴而为，兴之所至，奋笔如风，意兴阑珊之时，搁笔笔喝酒去也。正因如此，他的评点才会性情流露，绝无矫揉。

金圣叹爱酒，并非物化之酒，乃在于酒能养性，酒能助兴。

金圣叹向往自由，曾笑对人曰：“今日可还我自由身矣。何谓自由身？酒边多见自由身，张继诗也。”此养性也。

金圣叹在《水浒传·自序》：“快意之事莫若友，快友之快莫若谈，其谁曰不然？然亦何曾多得。”他还说过：“吾友来，亦不便饮酒，欲饮则饮，欲止先止，各随其心，不以酒为乐，以谈为乐。” 此助兴也。

廖燕在《金圣叹先生传》中还有一段这样的记载，金圣叹自言有人从梦中语云：诸诗皆可说，惟不可说《古诗十九首》。金先生遂以为戒。后因醉纵谈“青青河畔草”一章，未几遂罹惨祸。

酒有玄妙，诗有玄机。吾不知，吾不知。