莱德杯始于1927年，缘于英国商人塞缪尔-莱德的梦想。其实，早在1921年，在苏格兰的格兰尼格尔斯就举行过第一场非正式的莱德杯比赛。当时，球迷英格兰种子商人塞缪尔-莱德很关注这几场对抗赛。富有的莱德是个狂热的高尔夫爱好者，他很快就成为英国职业巡回赛内一个重要的人物，他还曾经被选举而担任过两届圣奥尔本斯市的市长。1923年，他决定以公司的名字赞助一项高尔夫巡回赛。当提出举办美国和英国职业高尔夫选手对抗的固定比赛时，塞缪尔-莱德的名字被提起。当决定1926年举行比赛时，塞谬尔先生主动为赛事捐赠一个奖杯。
奖杯高达17英寸，重达4磅，价值250美金，顶部挥杆的人像则按照他的私人教练米切尔的形象定制，这就是后来两队竟相争夺的莱德杯。由于比赛基本规则尚未订定，因此一年后才在美国麻州举行了第一次正式比赛。1927年，首届莱德杯比赛在美国的伍斯特乡村俱乐部举行。带有纯正英国商人血统的塞缪尔-莱德让这种团队对抗制比赛走向职业化，他带领一批英国职业球手在海上航行整整6天后才到达美国，与美国球手展开了一场激烈的对抗赛。美国队和英国队分别由沃特-哈根和塞谬尔-莱德担任队长。
这两人一个是成功的职业球手，一个是成功的商人。1918年，哈根正式成为奥克兰德山俱乐部的第一个职业球手，他一生中为职业球手地位的提升倾心尽力。尽管美国队在莱德杯首届比赛最终以9.5-2.5的分数战胜英国队，但塞谬尔还是显示出友好的态度，赛后，他慷慨主动地发给每位球员5美金，并举行盛大的美酒加香槟晚宴。莱德杯以和平友好的比赛氛围受到了广大球手的喜爱，这种比赛制度很快被推广开来并开始在全球盛行。莱德杯，原先只是美国和英国的高尔夫球团体对抗赛。
1939--1945年因笫二次世界大战爆发，赛事曾一度被迫中断。在1927—1977年的22届比赛中，美国队19次获胜，占据了压倒优势。
1979年起改为美国队与欧洲联队进行对抗，才呈现出旗鼓相当的局面。由于美欧两地汇集了几乎所有世界级高尔夫球手，双方的比赛精彩纷呈，因此莱德杯也成为最重要的职业高尔夫球团体赛。莱德杯赛双方各有12人参加比赛，逢单数年(受9.11事件影响，2001年的莱德杯改延在笫二年，此后变为双数年)举行，采用比洞赛方式。比赛分3天、共28场(1975年以前是32分制，1977年改为20分制，1979年又改为28分制并延续至今)。头两天是四人二球赛和四球四球赛，共16场，最后一天是12场单人赛。四人二球赛是双方各出两人，轮流击球。这对两人之间对球的理解和相互配合要求很高。四球四球赛则是双方各出两人，四个人同场较量，每人各自击打各自的球，最终每方取两人中好的成绩作为比赛结果。这一方式考验的是选手的抗干扰能力。单人赛则是真刀真枪的一对一较量。每场比赛胜者得1分，败方0分，若打平则各得半分。卫冕冠军只需14分就可保杯，而挑战一方需要14.5分才能夺杯。
由于比洞赛是按洞计算成绩，每一洞都要从零开始，因此比赛更富刺激性。莱德杯上的表现不仅代表个人，更关系到团队的荣誉，因此所有选手无不全力以赴，每洞必争。其紧张激烈、扣人心弦，完全可与其它竞技大赛媲美。到莱德杯现场观战的球迷远远超过了其它高尔夫球赛事的观众。每次打出精彩绝伦的球都有震耳欲聋的欢呼喝彩，莱德杯是职业高尔夫球赛中最激动人心的比赛。近年来在世界排名前20位的高尔夫球手中，美国选手总是占据一半以上，因此每次莱德杯开赛时大家都认为美国队会获胜。然而美国人虽然在单人赛上占据优势，但欧洲选手的集体荣誉感、自信心以及相互配合均超过了美国队，四人赛和四球赛中美国选手常常大败亏输。莱德杯高尔夫球大赛现在被视作全球体育界的一项盛事，在这项比赛当中从来就不缺少戏剧性的情节、激情和高素质的球手。
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