所谓“曲水流觞”起源是在周代，每年春天，三月的“上已”，女巫在河边举行为人们除灾去病的仪式，叫“祓除”，也称“修禊”。即洗去积秽、祛除不祥之意。后来，古人把修禊与踏春、游春融为一体；在河边临水宴饮，为增加乐趣，就让酒杯盛酒顺着曲折的溪流漂浮，漂到谁的面前，谁就拿起酒杯一饮而尽，故名“曲水流觞”。
魏晋时，人们已不拘泥于“上已”这个日子，一般定在阴历的三月三日。“三月三日，士民并出江渚池沼间，为流杯曲水之饮”（南朝·梁宗懔《荆楚岁时记》）。“三月三日天气新，长安水边多丽人”（唐·杜甫《丽人行》）；“流觞曲水无多日，更作新诗继永和”（宋·苏轼《和王胜之》）。文人雅士尚袭古风，整日饮酒作乐，纵情山水，清淡老庄，游心翰墨，作流觞曲水之举。这种有如“阳春白雪”的高雅酒令，不仅是一种罚酒手段，还因被罚作诗这种高逸雅致的精神活动的参与，使之不同凡响。后来历代文人选择一风雅静僻所在，文人墨客按秩序安坐于潺潺流波之曲水边，一人置盛满酒的杯子于上流使其顺流而下，酒杯止于某人面前即取而饮之，再乘微醉或啸呤或援翰，作出诗来。当然在民间亦有将此简化只饮酒不作诗的。
南北朝时期，除了“曲水流觞”此种酒令外，继而演化而来的是吟诗应和，此酒令令文人墨客十分喜爱，流行较盛。南方的士大夫在酒席上吟诗应和，迟者受罚，已成风气。“曲水流觞”必须在野外水边进行，后来这种形式被移借到室内，让酒杯在宴桌上按顺序流传，传到谁面前谁就要饮酒吟诗。这诗如规定必须带“月”字的，便称之为“‘月’字流觞”。
兰亭的“曲水流觞”，也是最著名的一次。晋穆帝永和九年三月三日的兰亭修禊大会上，大书法家王羲之和当时的名士谢安、孙绰等四十二人于会稽山阴兰亭一边饮酒，一边吟诗，排遣感伤，抒展襟抱，共得三十七首。多则两首，交白卷的——罚酒三杯。诗篇荟萃成集，由王羲之醉笔走龙蛇，写下了名传千古的《兰亭集序》。《兰亭序》就是王羲之为这些诗所写的序言。其中原文描述“此地有崇山峻岭，茂林修竹，又有清流激湍，映带左右，引以为流觞曲水，列坐其次，虽无丝竹管弦之盛，一觞一咏，亦足以畅叙幽情。”
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