余志祥课题组在不对称[3+2]环加成反应及其机理的研究中取得进展_飞翔的尘埃

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余志祥课题组在不对称[3+2]环加成反应及其机理的研究中取得进展

(2012-03-09 19:52:20)

标签：

校园

分类：科学之光

余志祥课题组在不对称[3+2]环加成反应及其机理的研究中取得进展

发布时间:2012-02-14 阅读次数:1041

http://www.chem.pku.edu.cn/data/upload/3+2_1MH5Tk.jpg
Lin Mu, Kang Guan-Yu, Guo Yi-An, Yu Zhi-Xiang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 398..

自然界中高生物活性的天然产物一般都以多环化合物作为它的骨架或者骨架组成单元。因此，对于现代有机合成化学来说，要高效地合成这些天然产物和其类似物来开发新药物分子，就有必要发展高效的、普适性广的合成方法来构建多环化合物。在有机化学中，由于五元碳环是有机分子中的最重要的环系之一，发展新的合成五元环的反应一直是有机化学研究的一个重点方向。

余志祥课题组的林木、康冠宇和郭益安等利用一价铑催化的1-取代乙烯基环丙烷化合物完成了分子内的不对称[3+2]环加成反应来构建双五元环并环化合物，从而实现了第一例乙烯基环丙烷类似物作为三碳组分参与的不对称环加成的反应。这些工作不仅提供了新颖的高效、高选择性构建多取代五员碳环体系的方法；更重要的是，利用密度泛函计算化学,对反应机理进行了详细的研究，提出了合理的反应途径，同时还对配体和炔基的取代基如何影响反应的立体选择性进行了合理的解释。

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