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4-苯氧基苯基硼酸的应用领域与合成方法!

(2024-10-25 15:44:03)
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技术

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分类: 百欧博伟生物

          4-苯氧基苯基硼酸的应用领域与合成方法!

 


一、知识介绍

 

4-苯氧基苯基硼酸,也被称为4-苯氧基苯硼酸或4-苯氧苯硼酸,其化学式为C12H11BO3。这种化合物是一种有机硼化合物,具有独特的结构和性质,因此在化学、材料科学和医药等领域有着广泛的应用。首先,从结构上看,它由苯环、氧原子和硼酸基团组成。其中,苯环赋予了化合物良好的稳定性和芳香性,而硼酸基团则为其提供了丰富的反应位点。其次,从性质上看,它的外观是一种白色或略带浅黄色的固体,具有良好的热稳定性和化学稳定性。它易溶于有机溶剂,如二氯甲烷、四氢呋喃等,这使得它在化学反应中易于操作和处理。

 

二、应用领域

 

在化学领域,4-苯氧基苯基硼酸常被用作有机合成中的重要中间体。由于其结构中同时含有苯环和硼酸基团,它可以与多种化合物发生反应,如醛、酮、羧酸等。这些反应可以通过亲核取代、加成或还原等方式进行,从而制备出多种具有特定结构和功能的有机化合物。在材料科学领域,它可以与其他化合物共聚或交联,制备出具有特殊性能的高分子材料。这些材料可能具有优异的机械性能、热稳定性或电学性能等,因此在工程、航空航天和汽车等领域具有潜在的应用前景。

 

三、合成方法

 

在氮气保护下,将4-溴二苯醚(100克,0.402摩尔)溶解在无水THF(800毫升)中,冷却至-78,将正丁基锂(177毫升,0.442摩尔)的温度保持在-65以下,搅拌1小时后,继续保持温度为-60,滴加硼酸三异丙酯(90克,0.482摩尔),缓慢升至0,搅拌3小时。加入水6528浓缩反应溶液以除去有机相,用12N浓盐酸将pH调节至1 ~ 2,沉淀固体,过滤并干燥得到产物4-苯氧基苯基硼酸(77 g,收率90%)。

 

4-苯氧基苯基硼酸(中间体V)在氮气下于-78向4-苯氧基溴苯(98.2克,0.39摩尔)在无水THF(800毫升)中的溶液中滴加n-BuLi(2.5M己烷溶液)(172毫升,0.43摩尔)。观察到温度上升到-65。添加完成后,将混合物在-78下搅拌15分钟。在30分钟内滴加硼酸三异丙基酯(109.2毫升,0.473摩尔)。添加完成后,观察到悬浮液。让混合物在1小时内升温至0,在0下搅拌4小时。通过滴加水(300 mL)使反应停止,使得内部温度《20(需要冰冷却)。让混合物温热至室温过夜,然后蒸发至干。将残留物悬浮在水(600毫升)中,小心加入浓盐酸酸化。盐酸。通过过滤收集所得沉淀并在45下真空干燥。将固体研磨成细粉并用石油醚(40-60)研制。过滤淡黄色固体并干燥,得到4-苯氧基苯基硼酸(68.8克,83%)。

 

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