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二苯基氧化膦的化学反应与合成方法!

(2024-07-31 15:24:45)
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知识

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分类: 百欧博伟生物

            二苯基氧化膦的化学反应与合成方法!

 


一、知识简介

 

二苯基氧化膦是一种有机磷化合物,化学式为(C6H5)2P(O)H。它是白色固体,可溶于极性有机溶剂。

 

二、合成方法

 

将亚磷酸二乙酯等亚磷酸酯与格氏试剂反应,然后用酸处理反应物,可以获得二苯基氧化膦:

 

(C2H5O)2P(O)H + 3 C6H5MgBr → (C6H5)2P(O)MgBr + C2H5OMgBr

 

(C6H5)2P(O)MgBr + HCl → (C6H5)2P(O)H + MgBrCl

 

它也可以通过二苯基氯化膦或二苯基膦的部分水解来制备。

 

三、化学反应

 

二苯基氧化膦与其次要互变异构体二苯基次亚膦酸((C6H5)2POH)平衡存在:

 

二苯基氧化膦在Buchwald-Hartwig偶联反应中用来引入二苯基膦取代基。

 

氯化亚砜将二苯基氧化膦转化为二苯基氯化膦。

 

有机次亚膦酸用DIBAL脱氧。所生成的仲膦是膦配体的前体。

 

四、主要用途

 

二苯基氧膦[Ph2P(O)H]常用于制备三苯基氧膦、烯基二苯基氧膦与炔烃的加成[3]和Wittig-Horner反应试剂。二苯基膦衍生物的合成 Ph2P(O)H和三氟甲磺酸芳基酯偶合,膦氧化物经还原得到二苯基芳基膦 (式1),是常用的手性配体。Ph2P(O)H和TMSCl反应得到三甲基硅氧基二苯基膦,它与卤代烯烃发生反应得烯基二苯基氧膦 (式2)。与炔烃的加成 在金属催化下,二苯基氧膦与炔烃加成可生成高度立体专一的烯烃化合物 (式3)。与烯烃的加成 在微波条件下,二苯基氧膦与烯烃能够发生加成反应,反应不需要任何溶剂和催化剂 (式4)。与二氟一氯甲烷的反应 Ph2P(O)H与二氟二氯甲烷反应可制备二氟甲基二苯基氧膦,它进一步与醛或酮反应生成1,1-二氟代烯烃 (式5)。


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