戊二酰亚胺的理化性质与化学应用！

一、知识简介

戊二酰亚胺，英文名为Glutarimide，常温常压下为白色结晶固体，在水中有一定的溶解性但是不溶于醚类有机溶剂。戊二酰亚胺是一种内酰胺类化合物，其结构中酰胺单元的氮原子受邻位两个羰基吸电子性质影响具有较高的酸性，可在中强碱的作用下转变为氮负离子进而可发生一系列亲核取代反应，在有机化学基础研究中有较好的应用。

二、理化性质

戊二酰亚胺是一种六元氮杂环类化合物，其化学性质主要集中于其结构中的酰胺单元。该物质可在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的氮氧化物，此外该物质也可以在强还原剂的作用下发生开环还原反应生成相应的1,5-氨基醇类衍生物。这种反应涉及酰胺中的酰基被还原为氨基同时戊二酰亚胺的环结构被打开，这类反应可以为1,5-氨基醇的合成提供一种合成途径。

在室温氮气气氛下，将液溴 (2.25 mL)加入到戊二酰亚胺(5 g, 44.20 mmol)的氯仿溶液中。然后将所得的反应混合物密封于管中，并将其在110 下剧烈搅拌反应大约4小时。反应结束后将得到的混合物冷却到室温并在减压下进行浓缩处理。将反应混合物直接用硅胶柱层析进行纯化，用50%的乙酸乙酯在石油醚中洗脱即可得到溴化的目标产物分子，其为粉红色固体(3.2 g, 38%)。

三、化学应用

戊二酰亚胺在化学领域中主要用作有机合成中间体和基础化学原料，它在高分子化学中具有特殊的应用例如可用于制备具有光学性质的聚合物材料，有相关文献报道该物质可用于光学保护膜的光学树脂的制备。此外，借助其结构中酰胺氮原子的亲核性，该物质可用于N-修饰的戊二酰亚胺生物活性分子的制备，在基础有机化学研究中有较好的应用。

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