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对叔戊基苯酚的理化性质与制备方法!

(2024-07-01 17:09:06)
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分类: 百欧博伟生物

            对叔戊基苯酚理化性质与制备方法!

 


一、基本信息

 

对叔戊基苯酚(英文名称p-tert-Amylphenol),CAS号:80-46-6,又名4-叔戊基苯酚、4-叔戊基酚(4-tert-Amylphenol),对特戊基酚(p-t-Amylphenol),4-(1,1-二甲基丙基)苯酚[4-(1,1-dimethylpropyl)phenol]。常温下为白色针状结晶。溶于醇、醚、苯及氯仿,不溶于水。可燃,燃烧产生刺激烟雾。吞食有害,皮肤、眼睛和粘膜接触引起刺激,并导致灼伤。对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。主要用途为医药中间体,也可用于其他有机合成。

 

二、理化性质

 

对叔戊基苯酚为白色少许针状的晶体,密度:1.0±0.1g/cm3,沸点262.5±0.0°C at 760 mmHg,熔点:88-89°C(lit.),分子式:C11H16O,分子量:164.244,闪点:122.4±8.2°C,应密封于阴凉处保存。

 

三、制备方法

 

50g熔融苯酚洗涤10g催化剂DowexDR2030三次。在最后一次洗涤之后,将所述DowexDR 2030/苯酚淤浆在氮气氛下加入到预先加热的(80)带夹套的容器中。将附加的熔融苯酚加入到所述容器中,使得苯酚的总用量为200g(2.12摩尔),并且将所述混合物在搅拌下加热到80。在苯酚的表面以下以均匀的速率用3小时加入171g(2.44摩尔)2-甲基-2-丁烯。一旦所述添加完毕,将反应保持在80,以允许烷基转移。在4小时之后,允许反应混合物沉降,并且将戊基化苯酚与所述DowexDR2030滗析分离,产生301.2g粗戊基化苯酚。

 

298g所述粗戊基化苯酚加入到真空分馏装置中。通过蒸馏除去未烷基化的苯酚和任何残余的水,并且当水含量小于50ppm和苯酚含量小于0.5%时认为所述除去完全。得到的戊基化苯酚烷基化物(260g)包含0.1wt%苯酚;0.9wt% 2-叔戊基苯酚;74.9wt%对叔戊基苯酚;22.6wt% 2,4-二叔戊基苯酚(1.5wt%戊基化副产物)。

 

四、毒性和环境影响

 

中等毒性,吞食有害,皮肤、眼睛和粘膜接触引起刺激,并导致灼伤。对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。刺激性:皮肤-兔子0.1毫克/24小时,中度;眼睛-兔子500毫克,重度。急性中毒:口服-大鼠LD50:1830毫克/公斤;皮肤-兔子LD50:2000毫克/公斤。


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