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喹喔啉的理化性质与制备方法及应用研究!

(2024-04-24 15:39:23)
标签:

知识

方法

研究

分类: 百欧博伟生物

            喹喔啉的理化性质与制备方法及应用研究!


 

一、背景及概述

 

喹喔啉 quinoxaline,benzopyrazine)是一种杂环化合物,化学式C8H6N2,由一个苯环与一个吡嗪环稠合而成。喹喔啉也可看做萘环的两个CH被N原子替换,这样的结构称为萘啶,其同分异构体还有喹唑啉,酞嗪,噌啉等。

 

二、物理化学性质

 

喹喔啉为淡黄色固体,溶于水,可混合在酒精、乙醚、苯、乙酮中。弱碱性,pK≈0.8(水,20)。其氯化氢盐熔点184,硫酸盐熔点186~187。与碘甲烷形成季铵盐(熔点175)。与亲电试剂难以进行取代反应,与亲核试剂的反应近似吡嗪。在有机化学中也称为苯并吡嗪,是包含由苯环和吡嗪环组成的环络合物的杂环化合物。它与喹唑啉、酞嗪、肉桂碱等其它萘系化合物具有异构性。喹喔啉在室温以上熔化为一种无色油。

 

三、应用研究

 

虽然喹喔啉本身主要引起学术兴趣,但喹喔啉衍生物用作染料、药物和抗生素,如喹乙醇、卡巴多克斯、棘球霉素、左旋霉素和放线菌素。喹喔啉还用作有机合成试剂和抗结核药物吡嗪酰胺的制备中间体。此外,喹喔啉具有多种优势,如低毒、环保、高效等。其用途广泛,可以用于医药、农药、染料、橡胶等行业中。

 

众所周知,喹喔啉具有更高的电子亲和能,其具有易优化、大响应值、高荧光量子产率等优点,成为研究者们寻找和开发非线性光学材料的重要课题。

 

四、制备方法

 

由邻苯二酚与乙二胺反应,生成物再经脱氢制取喹喔啉。或由邻苯二胺与乙二醛经环合而得喹喔啉:

 

在反应锅中加水,投入亚硫酸氢钠,搅拌,慢慢加入乙二醛,温度上升到75-80,析出白色结晶。继续搅拌10min,再加水及邻苯二胺,于75-80保温1h。冷却至50,用碳酸钠中和至pH=8,加热至60,静置后分去水层,即得含量80%的苯并吡嗪,收率90%。

 

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