对氨基苯乙酸的理化性质与主要用途及合成方法！

一、基本信息

对氨基苯乙酸，英文名称:4-Aminophenylacetic acid，中文别名:4-氨基苯乙酸;4-氨基苯基乙酸，英文别名:p-Aminophenylacetic acid; (4-aminophenyl)acetate，CAS号:1197-55-3，分子式：C8H9NO2，分子量：150.1552，熔点：201°C(dec.) (lit.)，沸点：273.17°C(rough estimate)，密度：1.2023(rough estimate)，折射率1.5635(rough estimate)，闪点：201°C，为无色板或片状晶体，溶于醇、碱液，略溶于热水，可作有机合成原料和医药中间体。

二、理化性质

苯甘氨酸（phenylglycine、α－aminobenzeneacetic acid或2－amino－2－phenylacetic）又名苯基甘氨酸、α－氨基苯乙酸或2－氨基－2－苯基乙酸，分子式为C8H9NO2，分子量为151.2，白色或类白色结晶性粉末。

苯甘氨酸是氨基酸的一种，它是羧酸分子中α－碳原子上一个氢被氨基取代而成的化合物，故又称为α－苯甘氨酸。苯甘氨酸属光学活性物质，有旋光性，不溶于水、乙醇、乙醚及一般的有机溶剂，256升华。

苯甘氨酸的化学性质与其分子的特殊功能基团有关。由于其分子中同时含有羧基和氨基，苯甘氨酸具有羧酸羧基的性质（如成盐、成酯、成酰胺、脱羧、酰氯化等），苯甘氨酸具有氨基的一切性质（如与盐酸反应、脱氨、酰基化、烷基化、与HNO2作用等）。所以苯甘氨酸既可与强酸反应生成盐，又可与强碱反应生成盐。

三、背景技术

对氨基苯乙酸是重要的有机中间体，主要用于医药阿克他和阿替洛尔的生产，并广泛应用于医药、农药的生产。传统的合成方法是对硝基苯乙酸在酸性介质中用铁粉还原，该法后处理困难，产品质量低，“三废”量大。武臻等人通过改进技术，用液相催化氢化制备对氨基苯乙酸。但此方法需用乙醇作溶剂，在反应中醇易和羧酸发生酯化反应，影响到产品质量。在参考以上文献的基础上，我们开展了以水做溶剂、采用催化氢化法进行对氨基苯乙酸制备研究，得到了很好的结果。

四、合成方法

将对硝基苯乙酸181g(约1.0mol)和500mL去离子水及自制的钯碳催化剂加入高压釜中，密闭反应釜，通氮气置换空气三次，而后通入氢气置换氮气三次后，保持压力1.0MPa检漏，30min后压力不降即可搅拌升温。当压力低于0.1MPa时，可视为氢化反应开始，维持温度60~80之间，当氢压降至1.0MPa时，重新充氢压至1.0MPa，重复数次，直至氢压不降低为止，反应2-3h结束。将反应物料移出反应釜，过滤催化剂后，常压蒸馏回收大部分溶剂，再用酸调节pH值，得到对氨基苯乙酸产品。经气相色谱分析，对氨基苯乙酸的质量百分含量大于98％，以对硝基苯乙酸为计算基准，还原收率为90.3％。得到对氨基苯乙酸产品136g，熔点为197。

五、主要用途

氨基酸为分子中同时含有羧基和氨基的化合物，它是一类具有特殊意义的化合物，因为它们中很多是与生命起源和生命活动密切相关的蛋白质的基本组成单位，是人体所必不可少的物质，而且不少氨基酸可直接用作药物。苯甘氨酸作为一种氨基酸是重要的药物合成中间体，由于苯甘氨酸具有旋光性，左旋和右旋产品具有不同的作用，用于医药和农药生产的多为左旋苯甘氨酸。

用于生产青霉素和头孢立新、头孢克罗、氨苄西林钠、哌拉西林、头孢曲嗪、头孢羟氨苄、阿莫西林、苯咪唑青霉素等β－内酰氨类抗生素，抗生素是人类战胜疾病，特别是由各种病原菌引起的传染病的有力武器，它在农业和畜牧业方面也有广泛的应用，因此抗生素生产对保障人民健康和发展现代化农牧业具有重要意义。