环丙甲酸甲酯的物化性质与主要用途及制备方法!
(2024-02-19 14:45:39)
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环丙甲酸甲酯是一种化学物质,分子式是C5H8O2。无色或黄色液体。在工业化生产中主要是用氯代丁酸甲酯为原料,采用甲醇钠、甲醇钙、甲醇钾为催化剂合成环丙甲酸甲酯。
一、基本信息
环丙甲酸甲酯,英文名称:Methyl cyclopropanecarboxylate,中文别名:环丙基甲酸甲酯、环丙烷羧酸甲酯,CAS号:2868-37-3,分子式:C5H8O2,分子量:100.1158,沸点:119°C/764mmHg(lit.),密度:0.985g/mLat25°C(lit.),闪点:64°F,储存条件低于30,溶解度:微溶于氯仿和甲醇,为无色透明液体。
环丙甲酸甲酯是重要的医药和农药中间体,在工业化生产中主要是用氯代丁酸甲酯为原料,采用甲醇钠、甲醇钙、甲醇钾为催化剂合成环丙甲酸甲酯。
二、物理参数
蒸汽压:17.1mmHg at 25°C
密度:0.985 g/mL(25)(lit,)
沸点:119/64 mmHg(lit,)
闪点:18
折射率(n20/D):1.419(lit.)
三、制备方法
方法一:
以乙酸甲酯为起始原料,利用1,2二卤代乙烷作为烷基化试剂,在碱性条件下二卤代烷基化过程制备环丙甲酸甲酯,总收率高达94%。其中,碳酸钾难溶于有机溶剂,添加的相转移催化剂有效促进亲核试剂在两相之间的转移,二卤代烃逐步取代甲基上的氢,形成环烷基。 该反应原料廉价易得,反应过程中相转移催化剂可回收套用,产物分离简单,收率高,经济效益显著。
方法二:
在洁净的1800-2200ml反应瓶中加入碳酸钾800-1200g , 然后加入二甲苯800-900g,控制温度在85~100滴加氯代丁酸甲酯740-920g,滴毕,控制温度在85~100保温1-5h,保温结束降温至30-50以下,过滤,滤饼用二甲苯洗涤,合并滤液,滤液精馏得到环丙甲酸甲酯522-602g,收率90-98%,二甲苯回收套用。
方法三:
以γ-丁内酯为起始原料,利用硫酸二甲酯和γ-丁内酯进行酯交换反应开环,在强碱性条件下环合生成环丙甲酸甲酯。该方 法工艺简单,生产所必需的原材料种类少,综合市场调研,该反应原料比现有生产原料更为廉价易得,且反应过程中的催化剂碳酸钾可以回收套用,也可以精馏出甲醇溶液,不但节省成本,后处理简单,而且环丙甲酸甲酯收率达到较高水平,经济效益显著提高。