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果糖二丙酮的化学性质与合成方法及应用!

(2023-12-27 15:45:02)
标签:

知识

方法

应用

分类: 百欧博伟生物

          果糖二丙酮的化学性质与合成方法及应用

 


果糖二丙酮,英文名为Diacetonefructose,常温常压下为白色固体粉末,可溶于常见的有机溶剂例如氯仿,甲醇等。果糖二丙酮属于糖类衍生物,可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子的制备。例如它可用于抗惊厥药物分子托吡酯和生物活性分子Talaromycin A和B的合成。

 

一、化学性质

 

作为一种糖类化合物,果糖二丙酮结构中含有一个活性羟基单元和多个缩醛结构,其对碱性物质或者碱性条件较为稳定,但是对酸性环境较为敏感,果糖二丙酮对于酸性环境较为敏感。在酸性条件下,酸可以负责供应质子(H+),降低溶液的pH值。在酸性环境中,果糖二丙酮的活性羟基和缩醛结构可能会发生反应或变化,例如酸催化的缩合、羟基的质子化等。因此,果糖二丙酮在酸性条件下可能会经历分解或改变其结构。

 

二、合成方法

 

将苯乙烯基二苯基膦( 1.12 g)溶于丙酮(10 mL)中,然后在干燥的N2气氛下往所得的反应液中滴加碘单质( 0.85 g , 3.34 mmol)在丙酮(30 mL)中的溶液。所得的反应混合物在室温下搅拌反应15 min后,将固体D-吡喃葡萄糖( 0.33 g , 1.67 mmol)一次性地加入到上述反应悬浮液中。通过TLC点板监测反应进度,当反应原料完全消耗后将反应混合物通过硅藻土过滤并用丙酮洗涤。所得的滤液在减压状态下除去溶剂,所得的残余物由氯仿-正己烷( 1:2 )重结晶提纯,即可得到纯的目标产物。

 

三、应用

 

果糖二丙酮可用作有机合成与医药中间体,可用于药物分子托吡酯的合成,托吡酯是镇痉化合物,能拮抗GluR5受体,还可作为GABA受体介导的电流阳性变构调节剂。该药物分子主要作为其他抗癫痫药的辅助治疗,用于单纯部分性发作、复杂部分性发作和全身强直阵挛性发作,尤其对Lennox-Gastaut综合征和West综合征(婴儿痉挛症)的疗效较好。本品远期疗效好,无明显耐受性,大剂量可用作单药治疗。


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