对甲氧基肉桂酸辛酯的理化性质与合成方法！

对甲氧基肉桂酸辛酯是一种使用于某些防晒产品、润唇膏及其他美妆产品的有机化合物，以吸收阳光中的UVB，保护皮肤免于其伤害，是最常广泛使用的UVB防晒剂。常温下为不溶于水的透明液体。

一、理化性质

外观呈桔黄色油状透明液体；沸点216（0.133-0.267kpa），折光率1.535（26）；溶于乙醇，不溶于水。

二、合成方法

在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三颈瓶中，加入对甲氧基苯甲醛12.1 mL(0.1 mol)、丙二酸12.4 g和吡啶11.3 mL，加热、搅拌，使固体充分溶解。停止反应后，将反应液倒入小烧杯中，静置，使之自然冷却，有晶体析出，重结晶，洗涤，抽滤烘干得到对甲氧基肉桂酸。

在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入对甲氧基肉桂酸8.9 g(0.05 mol)，在搅拌下缓慢加入异辛醇13.0 mL，苯30.0 mL。用小火加热，搅拌使固体溶解。固体溶解后，分批缓慢滴加浓硫酸0.2 mL，缓慢升温，保持匀速搅拌，液体颜色开始变黄。当温度达到85时，开始回流，保持回流5 h，待瓶中物料澄清后，再维持回流1 h，至不再有水生成，反应结束。然后冷却至室温，加入适量NaHCO3饱和溶液中和，静置分出有机层，有机层加无水氯化钙干燥，分液，减压蒸馏得250(0.009 1 MPa)馏分的淡黄色液体即为对甲氧基肉桂酸异辛酯。

三、防晒机理

对甲氧基肉桂酸辛酯的分子中有一个共轭的大π键。这个共轭结构可以看做以苯环为核心，一边延伸到包括取代基甲氧基中的氧原子，另一边延伸到另一个取代基中的双键和酯基。这种共轭结构决定了该物质具有吸收紫外线的性质。实验揭示，对甲氧基肉桂酸辛酯可以吸收280-310nm波长范围的紫外线，在311nm处产生最大吸收。