氮环丁烷的合成方法与主要应用!
(2023-04-11 14:52:36)
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氮环丁烷,英文名为Azetidine,常温常压下是无色透明液体,杂氮环丁烷沸点较低,储存时最好置于冰箱中低温保存。杂氮环丁烷,主要用作有机合成和农药化学中间体,可用于药物分子和催化反应中手性配体的合成。
合成方法
方法一
在1升的锥形瓶中加入4.0 mol氮杂环丁烷盐酸盐和280 g的水,在20度下搅拌混合物直到固体溶解,然后向2升四口圆底烧瓶中加入230 g水在搅拌的情况下往其中加入459.4 g ( 6.96 mol )的氢氧化钾,加入KOH的放热结束后,将溶液加热到95度,并且保持温度在95度,将盐酸氮杂环丁烷( 11 )的水溶液加到热的KOH /水溶液中,控制添加速度,3小时内完成添加。反应完成后,缓慢蒸馏提纯目标化合物即可得到目标产品杂氮环丁烷。
方法二
将盐酸氮杂环丁烷( 40 g , 0.43 mol)和NaOH ( 20 g , 0.50 mol)的混合物在水溶液中( 40 mL )于室温下强烈搅拌反应1小时,然后将缓慢形成的有机相从水相中分离出来,有机层通过蒸馏提纯即可得到氮杂环丁烷。
用途
杂氮环丁烷主要用作有机合成和医药化学中间体,可用于药物分子和催化反应中手性配体的合成。在有机合成转化中,氮原子上具有孤对电子能发生亲核取代反应,此外氮原子还可以和含有空轨道的硼单元进行络合得到氮杂环丁烷-硼烷化合物。
在氮气保护下,于零度下将新鲜蒸馏的硼烷-四氢呋喃络合物溶液( 1M溶液5 m L , 5 mmol)加入到杂氮环丁烷在二氯甲烷的溶液中,将反应混合物缓慢升至室温,并在此温度下搅拌15分钟。反应结束后,将反应体系在真空下除去溶剂和低沸点化合物,即可得到氮杂环丁烷-硼烷,该化合物可以直接使用无需进一步的分离纯化操作。