陈襄，字述古，是苏轼倅杭其间陪伴的第二位上司。熙宁七年六月，陈襄杭州任满移守南都（今河南省商丘市）。七月，尚未交接前的一天，陈襄宴僚佐于有美堂。“侵夜，月色如练，前望浙江，后顾西湖，沙河塘正出其下。陈公慨然，请贰车苏子瞻赋之”（傅本注引《本事集》），子瞻作《虞美人》以惜别。词曰：

湖山信是东南美，一望弥千里。使君能得几回来，便使尊前醉倒更徘徊。  沙河塘里灯初上，《水调》谁家唱。夜阑风静欲归时，惟有一江明月碧琉璃。

这次宴会从白天一直持续到“夜阑”，太守和同僚们皆“尊前醉倒更徘徊”，但都不忍早早散去。况且，在东南风景最美的杭州为官，“能得几回来”，同僚们更是依依不舍，彼此的友谊恰似“一江明月碧琉璃”。

有美堂宴会之后，苏轼又择日与陈公放舟湖上，宴于孤山竹阁。苏轼作《江城子》，借临别时官妓之反应，抒写心中之伤感。词曰：

翠蛾羞黛怯人看。掩霜纨，泪偷弹。且尽一尊，收泪唱《阳关》。漫道帝城天样远，天易见，见君难。  画堂新构近孤山。曲栏干，为谁安？飞絮落花，春色属明年。欲棹小舟寻旧事，无处问，水连天。

宋代的官员三年一磨勘，同一个职位，你方唱罢我登场，走马灯似的换。作为官员们消遣取乐的官妓，樽前与太守调调情，逗逗乐，逢场作戏，很是寻常，但这位官妓却因为从此“见君难”而“泪偷弹”，显然是动了真感情。是男女之情吗？不好说。是作者的戏笑调侃之语吗？也不好说。但有一点是可以确定的。陈太守离任，连官妓都如此伤感，如此留恋，作为朝夕相处、志同道合的苏轼情何以堪？

说到官妓，宋朝还有一个风气，就是官员上任、离任都有官妓相从迎送，苏轼的《诉衷情》词便真实地反映了这种社会现象。词题为“送述古，迓元素”。元素，是杨绘的字，新来的杭州知州，他与陈襄互易其任。迓，迎接之意。词曰：

钱塘风景古来奇，太守例能诗。先驱负弩何在，心已浙江西。  花尽后，叶飞时。雨凄凄。若为情绪，更问新官，向旧官啼。

词中的“奇”一字双关，既指杭州的风景不同一般，也指新、旧太守不同一般，竟然都是诗人。“先驱负弩”是古代迎接官员的隆重礼节，典出《史记·司马相如列传》：“天子以为然，乃拜相如为中郎将，建节往使。……至蜀，蜀太守以下郊迎，县令负弩矢先驱，蜀人以为宠。”三、四句说，不知前去迎接新太守的官员现在到了哪里？我的心早已经飞到钱塘江西。杨绘取道苏州来杭，而杭在钱塘江西，故词人说“心已浙江西”。两句表达了词人想见到新太守的急切心理。杨元素知杭州的诰命是六月己巳下达的，他将至杭州时已是初秋七月。下片“花尽后，叶飞时。雨凄凄”，既点明时令，又渲染出一种萧瑟凄凉的景象，为煞尾“情绪”作铺垫。词人说，新旧官员到一起，我何以为怀呢？回答是：“更问新官，向旧官啼。”此二句用典。据孟棨《本事诗·情感第一》：“陈太子舍人徐德言之妻，后主叔宝之妹，封乐昌公主，才色冠绝。时陈政方乱，德言知不相保，谓其妻曰：‘以君之才容，国亡必入权豪之家，斯永绝矣。傥情缘未断，犹冀相见，宜有以信之。’乃破一镜，人执其半，约曰：‘他日必以正月望日卖于都市，我当在，即以是日访之。’及陈亡，其妻果入越公杨素之家，宠嬖殊厚。德言流离辛苦，仅能至京，遂以正月望日访于都市。有苍头卖半镜者，大高其价，人皆笑之。德言直引至其居，设食，具言其故，出半镜以合之，仍题诗曰：‘镜与人俱去，镜归人不归。无复嫦娥影，空留明月辉。”陈氏得诗，涕泣不食。素知之，怆然改容，即召德言，还其妻，仍厚遗之。闻者无不感叹。仍与德言、陈氏偕饮，令陈氏为诗，曰：‘今日何迁次？新官对旧官。笑啼俱不敢，方验作人难。’遂与德言归江南，竟以终老。”煞尾二句，词人借用乐昌公主的诗句，幽默地想象自己见到新旧太守后笑也不是、哭也不是的窘境。按常理，新官来了，应当“笑迎”；旧官去了，应当“啼送”，但遇到一起就让他哭笑不得了。苏轼很调皮，这一调皮，调皮出了他们三人之间真挚的友谊。

八月上旬，在西湖画堂又开了一次宴会，席上苏轼代诸妓送陈述古，作《菩萨蛮》：

娟娟缺月西南落，相思拨断琵琶索。枕泪梦魂中，觉来眉晕重。  华堂堆烛泪，长笛吹《新水》。醉客各西东，应思陈孟公。

上片“缺月”既是实景，也暗喻即将分别。宴会上，官妓们弹唱着相思的曲子，其相思之深重，以致把琵琶弦索都拨断了。她们回去入睡后，因梦中啼哭，以致醒来后发觉眉眼间的眉饰因沾了泪水而重叠模糊。这次宴会持续的时间也很长，当客人醉后离开时，画堂里堆积了很多烛泪。词中的陈孟公，名遵，西汉杜陵人。据《汉书·陈遵传》载：“遵耆酒，每大饮，宾客满堂，辄关门，取客车辖投井中，虽有急，终不得去。”词人以陈遵喻陈襄侠义豪爽，现在虽然要离开此地，但这里的人一定会常常想念他。

苏轼亲自登船送陈述古，起点自然在西湖，有《菩萨蛮》词：

秋风湖上萧萧雨，使君欲去还留住。今日漫留君，明朝愁杀人。  佳人千点泪，洒向长河水。不用敛双蛾，路人啼更多。

送别时，“秋风湖上萧萧雨”，这分明是天意，天要留住太守。但词人想：“今日漫留君，明朝愁杀人。”即便老天留住了那也是枉然，因为明天天晴了，太守还是要走。天能留住太守，人却留不住太守，所以明朝离别时会愈发“愁杀人”。“佳人”，指送别陈襄的官妓。那些官妓们一路哭泣，泪水洒向钱塘江水。词人说，收住你们的泪水吧，你看路旁站立的百姓，他们哭得比你们还要伤心！末句既渲染出离别时的感人场面，又从侧面反映了陈襄在杭政绩卓然，深受百姓的爱戴。全词欲擒故纵，写离情写得回旋跌宕，感人肺腑。

苏轼送陈襄至距杭州城东北五十里的临平山，才舍舟作别。返回时作《南乡子》一首：

回首乱山横，不见居人只见城。谁似临平山上塔，亭亭，迎客西来送客行。  归路晚风清，一枕初寒梦不成。今夜残灯斜照处，荧荧，秋雨晴时泪不晴。

目送友人远去后，词人心绪烦乱，他羡慕那临平山上的高塔，亭亭伫立，虽然每天“迎客西来送客行”，但始终无动于衷。想到自己回去后，一枕清寒，夜不成眠，纵然想与友人梦中相会也不可能。只能面对荧荧残灯，独自垂泪。绵绵的秋雨还有停的时候，但我的泪实在难以止住。词人将山塔、秋雨拟人化，以此衬托友人离去后，自己将十分哀伤、孤寂，读来叩人心扉。

清淮浊汴，更在江西岸。红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。  秋原何处携壶，停骖访古踟蹰。双庙遗风尚在，漆园傲吏应无。

陈襄新的任职地——商丘，据说最初是商始祖契的封地，商人迁徙后，后人便把此废墟地称之为“商丘”。周成王时，封殷商后裔微子启于商，称宋国。隋开皇十六年置宋州。唐天宝元年置睢阳郡。后唐，改称归德郡。北宋初，复置宋州，景德三年升为应天府，为陪都。商丘历史悠久，文化丰厚。汉代梁孝王刘武曾在这里大治宫室园林。安史之乱时，张巡、许远坚守雎阳城，最后壮烈牺牲，后人建“双庙”以祀。据说庄周是蒙县人，蒙县故城在今商丘市东北二十二里。

人因为相知才相爱，相爱才彼此牵挂。好友陈襄虽离开杭州了，但苏轼的心却一起跟着陈襄，伴着他过长江，顺大运河北上，再进入淮水流域，然后入汴水。路途遥远，溯流而上，“清淮浊汴，更在江西岸”，他为述古担心。“红旆”，指陈襄的仪仗。他掐指估算，述古到达目的地，可能就到深秋时节了。因为述古人才风流，一路上，他会在不知哪儿的原野上提着酒壶游赏，遇到古迹会徘徊流连。到了南都，也会去“双庙”凭吊，缅怀庄周。词人说，如今像张巡、许远那样的忠臣仍在，但像庄周那样傲视权贵，不为名利所动的人却不多了。这既是对陈述古品格风范的称颂，也是友人之间的共勉。酒桌上结交的朋友最不牢靠，因为精神默契，才会有陈襄与苏轼之间的忘年之交。

七次相送，在苏轼的送别诗词中绝无仅有，由此可见他与陈述古的友情。