曲靖老街随老城始建于明朝洪武二十年（1387年），距今已有600多年历史。作为云南历史上第一座砖城，有着“四门错落不对开，巧布八条丁字街，九对巷道十字路”的独特结构，在中国古代城市建设中具有典型代表性。

这里曾是众多历史名人的生活之地，留下了许多故事和遗迹。如西门街32号的“赵樾故居”，赵樾是民国时期振武军第三军中将军长、虎门要塞总司令，有耗银建桥、出资赈灾、“义救梁启超”等义举。北门街的明朝万历进士朱家民，告老还乡后购买良田资助曲靖籍贫寒学子，还建成“万卷楼”供读书人免费学习查阅。

街道有糖行街、西门街、南门街、打油巷等。这里有各种各样的美食，如老街饵丝，热气腾腾，口感鲜美；燕三豆浆，白花花、滑溜溜，香气扑鼻。还有烧饵块、凉粉、炸洋芋等曲靖特色小吃，让人难忘。

曾经曲靖老街面临着以路为市、街巷破败、基础设施老化等“脏乱差”问题。但从2017年开始，当地对老街进行了一系列改造，取缔搬迁摊位、清理废弃电线、进行电路改造、硬化美化街巷。如今，这里不仅聚了人气，也聚了商气，古玩店、中药铺等传统店铺恢复了往日热闹，还新增了茶馆、小酒馆、咖啡馆、摄影工作室等商户，“老建筑+新消费”“旧院里+新经济”的产业模式逐步壮大。