民国三十年（1941），颍上县国民政府财务委员会主任委员余畅埏出面主持筹建一所私立中学，为纪念颍上县古代先贤管仲（字夷吾），命名为“颍上县私立夷吾中学”。民国三十一年（1942），学校开始招收初一新生120余人，编成甲、乙、丙3个班，校址在颍上县城南门外的南堂庙旧址（今新华书店、剧场）。余畅埏为发展乡梓教育事业，不辞辛劳，向颍上各界募集办学经费，并自捐数千元，修建校舍，添置桌凳，并按制向省政府教育厅申请备案。是时，颍上宗派朋党之争激烈，余的对立派竭力诋毁夷吾中学，向省府控告余等无办学条件而欺世盗名，省厅据此不予备案，余在同仁的支持下，不为所动。校长张民先、教导主任穆仲彝在困境里坚持办学，延揽县内外有名望的教师到校任教。先后聘请穆仲彝、杨霖生教语文、历史，苏廷举教理化，张君青、康法舜、王传基、蔡家祥教数学，余耀远、崔名远、王传业教语文，巴叔和教英语，赵子云（训育主任）、徐峙山、曹家生教体育等。余鸿儒时任颍上县教育科长，他鼎力协助余畅埏办学。民国三十三年（1944），夷吾中学一期学生已近毕业，仍未获省府承认，他以县教育科立场向省教育厅历陈创办夷吾中学之必要，用余畅埏家500亩土地文书作为办学基金抵押，方获安徽省教育厅批准立案。当时，夷吾中学办学依靠收取学费，教育经费十分困难，但教学秩序井然，学生学习非常用功，受聘夷吾中学的教职人员薪水微薄，且常常难以为继，大家多不计较薪俸的多少，以拳拳学子之心，为培养人才，竭尽绵力。
民国三十四年（1945），余鸿儒接任夷吾中学校长。学校揽聘名师，治学严谨，纪律严明，学风端正，教学质量不断提高，首届学生毕业，升学名列前茅，声誉鹊起，蜚声县内外。民国三十六年（1947），余鸿儒赴省教育厅任督学，曩子健接任校长，蔡家祥任教导主任。民国三十七年（1948），学校发展到6个教学班，学生200多人。
民国三十八年（1949）春，颍上县全境解放。3月，原临泉县泉滨中学负责人杨兴瑞受中共阜阳地委派遣，率部分临泉教育干部赴颍上，在簧学巷原颍上县立中学校址，成立皖北区颍上联合中学，私立夷吾中学、颍上县立中学、简易师范、农职中学及私立成德中学并入联中。
颍上私立夷吾中学，办学时间虽然不足10年，但却以名教师、好校风、高质量，成为当年誉满皖西北的一所私立名校，为国家培养了一大批英才，他们遍布港台、海内外，为中华文化和经济的发展做出了贡献。
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