1949年，一生褒贬参半的杜月笙去了香港，第二年生了一场大病，日渐消瘦的他，有些担忧自己的身体和寿命。一日，他想起了年轻时有一次遇到一个道士，这道士看了他的面相后，说他将来贵不可言，后来果然印证了道士的预言。于是此时的他，想再找人算算自己，听说台湾有一位非常有名的老道士， 杜月笙怕自己亲自去的话，这老道士未必会实话实说，于是就写了一封信，将自己的生辰八字写在了信上，匿名寄给了那老道士。

老道士收到信后，并不知道信中的生辰八字是杜月笙的，只是按照一般信众的需求推算一番。很快，杜月笙就收到了老道士的回信，只见信中写了14个字：“六十四岁在辛卯，天克地冲难度过”，这14个字的意思是说：杜月笙活不过64岁。看到此信，杜月笙吓得脸色发白，一年后就是64岁，求生欲望瞬间瓦解，整个人开始失望了，多次在病床上说不想活了。1951年，杜月笙咽下了最后一口气，在病痛中去世，时年63岁。